Дмитрий Каменщик родился 26 апреля 1968 года в городе Свердловск. После школы поступил на энергофизический факультет Московского энергетического института. С 1986 по 1988 год проходил срочную службу в танковых войсках, после чего некоторое время работал в Свердловском областном комитете по телевидению и радиовещанию.
После армии в 1990 году поступил на философский факультет МГУ, через полтора года ушёл в академический отпуск. В 2000 году окончил социологический факультет МГУ по специализации экономическая социология. В 2003 году на экономическом факультете МГУ защитил диссертацию на соискание учёной степени кандидата экономических наук.
В 1991 году екатеринбургский предприниматель Антон Баков зарегистрировал СП «Ист Лайн» для организации авиаперевозок. Дмитрий Каменщик - генеральный представитель компании в Москве. В 2013 году Антон Баков в интервью «Коммерсанту» называл себя учредителем СП «Ист Лайн» и утверждал, что вышел из бизнеса в начале 1994 года, продав свою долю Каменщику за 10 тысяч долларов.
В 1992 году «Домодедово» получил статус международного аэропорта. С 1993 года для обеспечения перевозок «Ист Лайн» арендовал самолёты Ил-76 Домодедовского производственного объединения гражданской авиации: компания наладила чартеры в Европу и Азию. Каменщик создал одноимённую авиакомпанию, которая постепенно наращивает собственный авиапарк, выбиваясь в лидеры рынка грузоперевозок.
Начиная с 1994 года «Ист Лайн» совместно с Домодедовским производственным объединением гражданской авиации на базе аэропорта Домодедово создал несколько профильных предприятий, отвечающих за различные виды аэропортовой деятельности: бортовое питание, грузовой комплекс, хэндлинг и другие. В рамках сотрудничества аэропорт предоставил изношенное, выработавшее свой ресурс имущество, а «Ист Лайн» взяла на себя обязанность полной реконструкции как самих инфраструктурных объектов, так и системы управления.
В 1998 году имущество аэродрома, не подлежащее передаче в частную собственность, было передано «Ист Лайну» в долгосрочную аренду на 75 лет В итоге был завершён процесс смены собственника аэропортовых активов, который проходил посредством реализации ряда капиталоемких инвестиционных проектов. В том же году Каменщик становится председателем совета директоров аэропорта Домодедово.
Наряду с аэропортовой деятельностью холдинговая компания Каменщика DME Ltd. развивает ещё одно направление - синергетическую конурбацию «Аэротрополис». Вокруг «Домодедово» запланирован индустриальный кластер, включающий скоординированные друг с другом логистические и транспортные узлы, торговые центры, районы деловой застройки и гостиничные комплексы
С 2000 по 2004 год - член Совета по предпринимательству при Правительстве России, в прошлом был советником председателя Государственной Думы, советником губернатора Московской области.
В апреле 2015 года журнал Forbes оценил состояние Дмитрия Каменщика в 3,8 млрд долларов, что соответствовало 27 месту в рейтинге богатейших бизнесменов России. Сообщалось, что за год состояние владельца «Домодедово» в денежном выражении росло быстрее всех из сотни членов рейтинга.
В 2016 году 18 февраля Дмитрий Каменщик был задержан по обвинению в нарушении части 3 статьи 238 УК РФ, по делу о теракте в Домодедово 2011 года. В сентябре уголовное дело было закрыто в связи с отсутствием в его действиях состава преступления.