Олег Капкаев родился 7 февраля 1966 года в городе Даугавпилс, Латвия. В 1988 году окончил Даугавпилсское высшее военное авиационное инженерное училище, проходил службу в Забайкалье. Уволившись из армии в 1992 году, в 1995 году окончил Санкт-Петербургский государственный университет экономики и финансов по программе «Управление средствами производства». Также получил диплом СПбГУ по программе «Информационные технологии».
Одновременно с продолжением образования, в 1992 году начал заниматься бизнесом, в 1998 году организовал в городе Санкт-Петербург мотомастерской и мотоклуба FORT MC. В 2003 году мотоцикл мастерской вошел в десятку лучших на Чемпионате Европы по кастомайзингу.
В 2010 году получил статус первого Официального дилера легендарных мотоциклов Indian в странах СНГ и Восточной Европы. Известен работами в области дизайна интерьеров. Самое первое мотопутешествие совершил в коляске мотоцикла Ява-350 в середине 70 годов прошлого века по маршруту Даугавпилс-Брест. С тех пор проехал на мотоцикле более чем по 50 странам мира, преодолев в общей сложности около 200 тысяч километров.
Наиболее протяженными и сложными из пройденных маршрутов были путешествия в Монголию, на Памир, а также зимняя мотоэкспедиция на полуостров Ямал, посвященная памяти русского полярного исследователя Георгия Седова. Однако значительно опаснее оказалось путешествие по Ближнему Востоку в мае 2012 года, закончившееся для Капкаева и его спутников недельным заключением в военной тюрьме в Ираке якобы за нарушение визового режима. Освободиться и вернуться на родину мотопутешественникам удалось только после вмешательства российских дипломатов и лично Президента Республики Ирак.
В феврале 2013 года возглавил II-ю зимнюю заполярную мотоэкспедицию «Только на Север!» по маршруту Новый Уренгой - Надым - Салехард - Лабытнаги - Байдарацкая Губа - Константинов Камень - Воркута, под эгидой Русского географического общества и Всероссийского общества охраны природы. Экспедиции присвоен высший класс сложности по нормативам Мотоциклетной федерации России, участниками подана заявка в книгу рекордов Гиннесса.
Всероссийским обществом охраны природы в марте 2013 года номинирован на звание «Человек года».