Карлито Оливеро родился 16 июля 1989 года в городе Чикаго, штат Иллинойс, США. Его отец - пуэрториканец, а мать - мексиканка. Его отец и тетя занимались брейк-дансом.
Юноша увлекся музыкой, после того как его родители купили караоке. В детстве его кумирами были Элвис Пресли и группы «NSYNC», «B2K». С первого класса Карлито активно участвовал в различных певческих и творческих конкурсах. В 2007 году Оливеро прослушивался на роль ведущего вокалиста латинской поп-группы «Menudo». Кроме Карлито, на это место претендовало более 20 музыкантов. В итоге Карлито вместе с четырьмя молодыми людьми был принят в группу. Группа подписала контракт с «Sony Music» и даже записала несколько песен, но спустя год была расформирована из-за низких рейтингов.
Позднее Оливеро переехал в Лос-Анджелесе, чтобы начать актерскую карьеру. В качестве актера Карлито дебютировал в нескольких эпизодах сериала «Риццоли и Айлс», а также снялся в рекламе американской кофейной сети Starbucks. Он также появился в сериалах «Американская семейка», «Напарницы» и «Восточный Лос Хай».
В большом кино Карлито впервые дебютировал в 2012 году в картине «Мы - вечеринка». А спустя год Оливеро принял участие в 3-м сезоне американского музыкального реалити-шоу «The X Factor». Карлито попал в команду к Паулине Рубио и занял третье место в финале конкурса. В 2015 году он сыграл роль в фильме «Шоколадный город». В 2017 году актер снялся в драматическом триллере Дина Девлина «Логово Монстра».