Ольга Кашина родилась 8 ноября в 1982 году в селе Троицкое Анивского района, Сахалинской области. После окончания средней общеобразовательной Троицкой школы поступила в Сахалинское училище искусств. Специальность «Режиссура театрализованных форм досуга». Высшее образование получила в Хабаровском институте культуры и искусства. Специальность «Режиссура театрализованных представлений и праздников».
Трудовая деятельность Ольги началась в 2003 году на АСТВ, в должности копирайтер Сахалинского дома рекламы. Затем в 2004 году перевелась копирайтером в компанию «Зебра». В 2005 году работала в компании Сахалинские средства рекламы. В 2006 году реализовывала свой творческий потенциал в Парке культуры и отдыха имени Ю.А.Гагарина, художественным руководителем.
С 2010 года и по настоящее время Ольга трудится в Сахалинском колледже искусств преподавателем по словесному действию. В 2012 года назначена заместителем директора по воспитательной работе Сахалинского колледжа искусств. Продолжает преподавать дисциплину - Словесное действие. Также является ведущей городских и областных концертов и массовых мероприятий. Работает на кафедре менеджмента и постановки театрализованных представлений Сахалинского колледжа искусств.
В 2013 году проходила обучение сценической речи в институте имени Б. Щукина, город Москва. Куратором Ольги по основам сценической речи являелась доцент кафедры, актриса и режиссёр театра и кино Елена Валентиновна Ласкавая.
В 2014 году прошла переподготовку в Региональном институте бизнеса и управления города Рязань по программе «Менеджмент в образовании». Так же прошла повышение квалификации - по теме «Психолого - педагогическое обеспечение образовательного процесса в учреждениях СПО сферы культуры и искусства», «Воспитательная деятельность в современном образовательном учреждении», «Внеурочная деятельность в контексте ФГОС. Сложные вопросы. Обзор лучших практик. Дистанционное обучение» в городе Санкт – Петербург.
Присвоена первая квалификационная категория. Так же достижения Ольги Кашиной были отмечены: Благодарственным письмом Министерства культуры Сахалинской области, Почетной грамотой Министерства культуры Сахалинской области, Почетной грамотой Министерства образования Сахалинской области.