Анатолий Каширов родился 19 мая 1987 года в городе Москва. Основы баскетбола получал в известной московской детско-юношеской спортивной школе олимпийского резерва «Тринта». По ее окончании Анатолий мог уехать в NCAA, но выбрал БК ЦСКА.
Первые два сезона он выступал за молодежную команду ЦСКА. С начала сезона 2005/2006 годов Этторе Мессина начал привлекать Анатолия Каширова к тренировкам с основной командой, выпуская на короткое время в некоторых матчах российской Суперлиги А, Евролиги, Кубке России. С сезона 2006/2007 у него добавились выступления в Высшая лига А.
Летом 2007 года Анатолий провел в тренировочном лагере Рибок в Италии. Тогда же он продлил свой контракт с ПБК ЦСКА до 2012 года.
Анатолий Каширов к окончанию сезона 2007/2008 не смог закрепится в составе ПБК ЦСКА. У него в передней линии в «ПБК ЦСКА» в указанном сезоне были следующие конкуренты: Алексей Саврасенко, Томас Ван Ден Шпигель, Дэвид Андерсен, Маркус Гори, Артем Забелин. Андрей Ватутин и Этторе Мессина приняли решение отдать Анатолия в аренду. «ПБК ЦСКА» перед началом сезона 2008/2009 обновил игроков передней линии. Кроме Каширова команду покинули Дэвид Андерсен, Маркус Гори и Томас Ван Ден Шпигел. В «ПБК ЦСКА» пришли Александр Каун, Теренс Моррис и Эразем Лорбек.
За «Спартак» Анатолий Каширов выступал до 23 января 2009 года. В начале 2009 года «Спартак» подписал Алексея Саврасенко, который покинул «ПБК ЦСКА» в ходе сезона. С 29 января 2009 года Каширов и до конца сезона выступал за БК «Университет».
В сентября 2009 года по взаимной договоренности ПБК ЦСКА и Каширов расторгли договор и Анатолий подписал контракт на один сезон с «Миттельдетчер».
Анатолий Каширов в составе «Миттельдетчера» провел все 34 игры. Был участником матча всех звезд чемпионата Германии по баскетболу в сезоне 2009/2010.
В 2011 году 11 октября вместе со «Спартаком» из Санкт-Петербурга дебютировал в Единой лиге ВТБ в домашнем матче против «ЦСКА». Одиннадцать очков Анатолия Каширова помогли хозяевам выиграть со счетом 83 на 81. Вместе с клубом вышел в 1/4 финала, где в серии до 2 побед Локомотив-Кубань была сильней.
В этом же сезоне Спартак был участником финала четырех Кубка Европы 2011/2012, где уступил в обоих матчах. В Финале четырех Кубка России Спартак сложил чемпионские полномочия и занял третье место. По итогам чемпионата России команда заняла шестое место.
Летом, в 2012 году вместе с Андреем Батычко, Сами Долматовым, Дарьей Мельниковой и Антоном Понкрашовым принимал участие в съемке клипа «Любовь над облаками» в поддержку благотворительного фонда «Кто, если не я?».
Тем же летом самостоятельно подготавливался к сезону в Москве и в Хорватии. На первых тренировках «Спартака» в августе в Санкт-Петербурге проводил разминку игроков клуба вместо тренера по ОФП Георгия Артемьева, который был в составе сборной России на Олимпийских играх 2012. В 2016 году 14 сентября подписал контракт с литовским клубом «Дзукия».