Кевин Чэпмен родился 29 июля 1962 года в городе Бостон, штат Массачусетс, США. До того, как стать актером, он работал привратником, а также выступал как стендап комик. Во время работы в Бостонском офисе культурных мероприятий, Кевин познакомился с Тедом Демме, который предложил ему роль Мики Пата в фильме «Доносчик», премьера которого состоялась в 1998 году.
После этого были съемки в таких картинах как «Святые из Бундока», «Правила виноделов», «21 грамм», «Крутая компания», «Команда 49: Огненная лестница». Чэпмен сыграл босса ирландской мафии Фрэдди Корка в трех сезонах телесериала канала Showtime «Братство». В 2009 году Кевин исполнил роль оперативника ЦРУ в независимой комедии «Черный динамит», а в 2010 году получил роль в фильме Тони Скотта «Неуправляемый».
Также он появился в эпизодической роли в телесериалах «Остаться в живых» и «Мыслить как преступник». В 2013 Чэпмен сыграл в фильме Криса Бринкера «Перекрёстный огонь». Кевин Чэпмен известен по сериалам «Спаси меня» и «Братство», а также по роли Вэла Сэвэджа в фильме Клинта Иствуда «Таинственная река» и детектива Лайонела Фаско в сериале «В поле зрения». К тому же, он знаком по фильмам «Неуправляемый», «Чистка до блестка», «Деньги на двоих», «Кокаин», «Определитель», «Игры киллеров» и другим.