Киитиро Кумагаи родился 26 мая 1866 года в провинции Мусаси, Япония. Являлся выпускником Токийского университета.
После окончания русско-японской войны и подписания Портсмутского мирного договора южная часть острова Сахалин вошла в состав Японской империи под названием Карафуто. Кумагаи 28 июля 1905 года стал первым директором Агентства Карафуто. Освобожден от занимаемой должности 31 марта 1907 года.
После возвращения в Японию с 1908 по 1913 год Киитиро Кумагаи находился в должности губернатора префектуры Яманаси. В 1914 году назначен губернатором префектуры Исикава.
Кумагаи являлся кавалером Ордена Восходящего Солнца.
Киитиро Кумагаи умер 9 октября 1949 года в возрасте восьмидесяти трех лет.