Олег Кирилин родился 23 апреля 1969 года в городе Симферополь, Республика Крым. В период с 1988 по 1990 год, молодой человек проходил срочную службу в Вооруженных Силах Советского Союза. К службе в органах внутренних дел приступил в мае 1990 года в должности инспектора отдельной роты дорожно-патрульной службы Госавтоинспекции УВД Республики Крым.
Позже, окончил Высшую следственную школу Министерства Внутренних Дел Союза Советских Социалистических Республик, а в 1994 году, получил дополнительное образование, успешно завершив курс обучения в Харьковском институте внутренних дел.
Далее, с августа 1994 года по ноябрь 1999 года, работал следователем, старшим следователем и следователем по особо важным делам следственного управления Главного Управления Министерства Внутренних Дел Украины в Крыму.
С ноября 1999 года по март 2004 года, занимал руководящие должности в нескольких территориальных подразделениях ГУ МВД Украины в АР Крым.
В марте 2004 года, опытный управленец назначен на пост заместителя начальника следственного управления ГУ МВД Украины в АР Крым, а с января 2012 года по ноябрь 2012 года, проходил службу в должности начальника следственного управления Главного Управления МВД Украины в Автономной Республике Крым.
Затем, в ноябре 2012 года, приказом МВД Украины назначен первым заместителем начальника Главного управления - начальником следственного управления ГУ МВД Украины в АР Крым.
Позже, 31 марта 2014 года, Приказом Министра Внутренних Дел Российской Федерации, полковник юстиции Кирилин Олег Геннадьевич назначен на должность заместителя Министра внутренних дел по Республике Крым - начальником следственного управления.