Кори Уинстон родился в штате Алабама, США. С детства полюбил театр, выступая во всех школьных постановках. Впоследствии играл на различных театральных сценах и появился в ряде документальных фильмов о преступлениях на ТВ. Снялся в фильмах «Офисный беспредел», «Дитя Октября», «План побега 2» и сериале «Королева сахара».