Юрий Кучерявый родился 3 ноября 1952 года. С детства любил кататься на велосипеде. Настолько увлекся данным видом спорта, что решил заняться им профессионально. Впоследствии становился пятикратным Чемпионом СССР в гонках по шоссе и треку, неоднократным призером Чемпионатов СССР.
В 1982 году получил диплом о высшем образовании в Ярославском государственном педагогическом институте имени К.Д. Ушинского.
Тренером Центрального спортивного клуба Армии являлся с 1983 года. Под его руководством подготовлены Заслуженные мастера спорта: Вячеслав Джаванян, победитель международных соревнований и Чемпионатов СССР; Павел Тонков, первый представитель России, выигравший велогонку «Джиро д'Италия»; Андрей Чмиль, победитель Кубка Мира.
С 1990 по 1994 года Кучерявый занимал должность Главного тренера сборной команды России по велосипедному спорту на шоссе. За период работы спортсмены сборной стали призерами Чемпионатов Европы: Сергей Иванов занял третье место в групповой гонке; Владислав Бобрик победил на этапе Кубка Мира; Евгений Петров стал абсолютным Чемпионом Мира, завоевав две золотые медали.
Юрий Андреевич занимал пост Вице-президента Федерации велосипедного спорта России с 2000 года. Под его личным руководством проходила подготовка команды России к XXVIII летним Олимпийским играм 2004 года по шоссе и треку. В результате работы сборная команда России завоевала: на треке две золотые и одну серебряную медали; на шоссе одну серебряную и одну бронзовую медали.
Кучерявый является Генеральным директором Федерации велосипедного спорта России.
За подготовку спортсменов высокого класса удостоен Почетных званий «Заслуженный тренер России» и «Заслуженный работник физической культуры РФ». Награжден Почетным знаком «За заслуги в развитии физической культуры и спорта».