Алексей Кулешов родился 24 февраля 1979 года в городе Фрязино, Московская область. Начал заниматься волейболом в 13 лет в щелковской спортшколе под руководством Владимира Ивановича Ананьина. В 1994 году был приглашен в юношескую команду «Искры», в 1996 году дебютировал в одинцовской команде мастеров.
Ненадолго задержавшись в Одинцове, Алексей переехал в «Белогорье-Динамо», где под руководством Геннадия Шипулина создавался базовый клуб сборной России. Первый матч за главную команду страны Кулешов провел 16 мая 1998 года в Липецке - это была игра Мировой лиги против сборной Польши, завершившаяся победой россиян со счетом 3:0.
Игра вместе с сильнейшими волейболистами страны в белгородском клубе способствовала быстрому росту мастерства Алексея Кулешова, который после победы на молодежном чемпионате мира 1999 года прочно отвоевал себе место в составе национальной сборной и выиграл с ней серебряную медаль сиднейской Олимпиады.
В 2004 году, после третьей подряд победы «Локомотива-Белогорье» в чемпионате России, второго золота европейской Лиги чемпионов и завоевания почетного Приза памяти Андрея Кузнецова, Алексей Кулешов вместе с Андреем Егорчевым перешел в московское «Динамо». В 2007-2013 годах выступал за «Искру», в сезоне-2012/13 был капитаном подмосковной команды. Летом 2013 года перешел в нижегородскую «Губернию», в сезоне-2015/16 выступал за казанский «Зенит».
Алексей Кулешов провел 200 официальных матчей за сборную России, набрав в них 1448 очков и 11 отыгранных подач, признавался лучшим блокирующим Мировой лиги-2002, Олимпийских игр-2004 и чемпионата мира-2006.