Петр Кулешов родился 20 апреля 1966 года в городе Москва. Мать, Ида Абрамовна - преподаватель математики. Дед Кулешова имел непосредственное отношение к театральной жизни. В 1986 году окончил ГИТИС по специальности «актер драматического театра и кино».
С 1985 года работал в МДТ, затем - в Московской государственной филармонии и в Театре песни Аллы Пугачевой. В 1987-1988 годах учился на вокальном отделении московской Консерватории. В 1991-1992 годах - актер театра «Модернъ».
На телевидении с 1992 года. Работал ведущим множества телепередач - «Деловая Россия», «Новости культуры», «Дорогая редакция», «Дата».
С 1994 года - ведущий «Своей игры». В 2001 году вел викторину «Я знаю все!» на ТВ-6, а в 2005 году вел передачи «Игры разума» и «Цена удачи». В том же году вел фестиваль «Новая волна», в 2006 году - реалити-шоу «Офис» на ТНТ. В 2010 году вел телеигру «Кто сказал мяу?» на телеканале «Домашние животные».
В 2005 году Кулешов стал лауреатом премии «ТЭФИ» в номинации «ведущий телевизионной игры».
В 1998 году снимался в рекламном ролике средства от насморка «Contac», где произнес одну из самых знаменитых рекламных фраз: «Времени нет и насморка нет!».
Принимал участие в пародии О.С.П.-студии на телевикторину «Своя игра» в качестве ведущего.
В 2005 году участвовал в телепередаче «Хорошие шутки» вместе с Александром Гуревичем и Иваном Затевахиным.
В 2013 году снимался в клипе «Страницы» группы «Каста». В 2017 году "эксперт" в программе "МегаГалилео".