Олег Кулик родился 15 апреля 1961 года в городе Киев, Украина. В 1979 окончил Художественную школу в Киеве, а в 1980 там же окончил КГРТ. По окончании техникума участвовал в геологоразведочных экспедициях на Камчатке и севере Тюменской области.
В начале восьмидесятых годов принял решение радикально отказаться от городской культуры и поселился в деревне Конопаты Селижаровского района Тверской области. Идея поселиться в Тверской области и стать писателем возникла у него после того как он переночевал на могиле Анны Петровны Керн в Торжке.
Живя в одиночку в Конопатах Олег работал на селижаровском льнозаводе, где добывал мышей для своей кошки из снопов льна, которые нужно было раздербанивать вручную перед тем как отправить их в сушилку.
Однажды в Конопаты пришли Галина и Андрей Пантуевы, которые считали себя народниками и искали интересных людей среди деревенского населения. Позже они познакомили Олега Кулика с семейной парой: литературным критиком Людмилой Бредихиной и ученым-филологом Сергеем Николаевым, которые работали преподавателями в сельской школе деревни Дубровки.
Людмила Бредихина переубедила Кулика заниматься литературой. Олег стал заниматься изобразительным искусством. В первой половине восьмидесятых годов Кулик делал бронзовые скульптуры в духе Архипенко.
С 1984 по 1986 служил в рядах Советской Армии. По окончании службы Олег Кулик женился на Людмиле Бредихиной. С 1986 живет в Москве.
В конце восьмидесятых Кулик делал прозрачные работы из плексигласа, отсылающие к творчеству конструктивиста Наума Габо. Людмила Бредихина и Олег Кулик разработали концепцию прозрачности. В 1993 году был подготовлен каталог в котором были собраны работы художников работающих в этом направлении и ряд теоретических текстов, однако он так и не был издан. Макет каталога также был утерян.
В девяностые годы Олег Кулик был фанатичным поклонником Птичьего рынка в Калитниках на котором проводил много времени, фотографируя и снимая на видео живой товар.
В 1998 году в личном разговоре с художником Олегом Мавроматти сказал, что их с Бредихиной бульдог Квилти умеет разговарить на русском языке. Эта собака использовалась в качестве модели для многих работ Олега Кулика.
Постоянный участник ведущих мировых выставок. Летом 2010 года стал куратором фестиваля «Архстояние» - единственным приглашенным куратором за всю историю фестиваля.
Автор идеи проекта «Апокалипсис и возрождение в Шоколадном доме». Проработав всего 15 дней, выставка подверглась цензуре: часть работ были повреждены, часть - демонтированы по инициативе дирекции музея. В ответ кураторы приняли решение закрыть выставку.
Известен своими перформансами, в которых представал в образе «человека-собаки», и инсталляцией «Теннисистка».
В феврале 2007 года в подвальной мастерской Олега Кулика в Подмосковном переулке произошло основание арт-группы «Война». Кулик говорил об арт-группе «Война»: «Это мои ученики. Я ими горжусь и восхищаюсь».
Олег «Вор» Воротников и Наталья «Коза» Сокол жили в ней с июля 2007 по февраль 2008. В мастерской происходили сходы активистов арт-групп «Бомбилы» и «Война», обсуждались акции группы, тренинги и репетиции таких акций «Войны» как «Мордовский час», «Пир», «План Путина», «Ебись за наследника Медвежонка» проходили в этом подвале. «Бомбилы» готовили в подвале «Автопробег несогласных», «Белую линию», «Мы не знаем чего хотим», «Не бойся правды», «Порка», «Избиение Фемиды».
Один из знакомых художников Олега Кулика, Нестор Поварнин, работал в административной группе Олега вместе с его секретарями, и по дружбе помогал Олегу по хозяйству. «Бомбил» и «Войну» сторонился, приезжал в студию только по делу. Арт-группа «Война» тоже помогала Кулику, но только когда их об этом просили через пасынка Олега, участника арт-группы «Бомбилы» Антона Николаева. Кулик вообще очень мало общался с «Войной». Периодически давал какие-то поручения Петру Верзилову, Олега же Воротникова избегал, считал, что он приспособленец, чересчур амбициозный и у него сложный характер. Однако Кулик считал их талантливыми ребятами и не возражал чтобы они жили в его студии, с большим интересом относился к их творчеству даже когда они еще не были известны. Также в распоряжение Олега и Наташи на три года была предоставлена однокомнатная квартира в Люберцах принадлежавшая семье Кулика.
Олег Воротников любил подтрунивать над Нестором, и за глаза часто высмеивал его, называл ключником. В лицо Воротников молчал, гримасничал, отводил взгляд. Однажды Антон Николаев, попытался защитить Нестора, мотивируя это тем, что Поварнин рисует лучше его Воротников почему-то ужасно обиделся, ушел в другую комнату и долго чего-то рисовал. Сохранились две работы созданные в тот вечер: «Воротников лучше чем Нестор» и «А.Николаев - баран».