Ленн Кудрявицки родился 10 октября 1975 года в городе Санкт-Петербург. Через два месяца после его рождения семья переехала в восточный Берлин. Там отец работал в сфере науки, а мать - переводчицей.
Помимо средней школы, Ленн посещал музыкальную гимназию, где учился актерскому мастерству, вокалу и игре на скрипке. В детстве выступал на сцене с Ленинградским государственным балетом.
В 1994 году дебютировал на телевидении, исполнив небольшую роль в фильме «Katrin und Wladimir». В 2001 году сыграл свою первую главную роль - Тигра в короткометражном фильме «Кики и тигр».
Как актер, Ленн снялся в фильмах «Свидетели», «Эта жизнь для тебя», «Иоанна - женщина на папском престоле», «Фальшивомонетчики», «Враг у ворот», «Стефан Цвейг», «Наемница», «Джек Райан: Теория хаоса», «Перевозчик: Наследие» и многих других.