Майкл Куэста родился 8 июля 1963 года в городе Нью-Йорк, США. В 1985 году получил степень бакалавра в Школе визуальных искусств. Его первой работой в качестве режиссера стал независимый фильм «Ложь» 2001 года, в котором снялись Пол Дано, Брайан Кокс, Билли Кей и Брюс Альтман. Лента получила похвалу от критиков и выиграла две премии «Независимый дух» на Сандэнсском кинофестивале.
Успешный проект позволил Майклу стать постоянным режиссером на кабельном канале HBO. В частности, он начал работать над эпизодами второго сезона сериала «Клиент всегда мертв». Параллельно с работой на телевидении Куэста снял картину «Двенадцатилетние», удачная премьера которой состоялась на кинофестивале в Торонто в 2005 году. Спустя несколько месяцев лента даже вышла в кинопрокат по всей стране.
С 2006 года Майкл Куэста стал периодически режиссировать эпизоды первого сезона знаменитого сериала «Правосудие Декстера», главную роль в котором также играл Майкл Холл, звезда «Клиент всегда мертв». Куэста присоединился к производственному составу первого сезона и дальше несколько эпизодов, включая финал сезона. Он также стал режиссером финала второго сезона сериала канала HBO «Настоящая кровь».
В 2011 году начался сериал «Чужой среди своих», где Майкл Кэуста поставил первый эпизод - за эту работу его номинировали на премию «Эмми». В том же году, он снял фильм «Гастролер» с Роном Элдардом в роли человека, который возвращается домой в Куинс, Нью-Йорк, после двадцати лет в пути с «Blue Öyster Cult». Фильм был показан на кинофестивале «Stony Brook», Кинофестивале в Ванкувере и на Кинофестивале в Остине в 2011 году.
В феврале 2013 года, Куэсту назначили режиссером фильма «Убить гонца» с Джереми Реннером в главной роли. В январе 2015 года, его сделали режиссером пилотного эпизода драматического хоррор-сериала телеканала «Fox» «Broadcasting Company» «Франкенштейн», основанного на одноименном романе Мэри Шелли.
В 2017 году режиссер Майкл Куэста представит зрителям еще одну свою работу - триллер «Наемник», снят по бестселлеру Майкла Финча 2010 года - «Американский убийца». Это одиннадцатый из пятнадцати романов о контртеррористическом оперативнике Митче Рэппе, рассказывающий его предысторию.