Олег Малащенко родился 17 октября 1970 года в деревне Огородники, Гомельская область. Получил высшее образование, успешно окончив в 1989 году Егорьевское авиационно-техническое училище. Позже получил два дополнительных образования, окончив Санкт-Петербургский государственный инженерно-экономический университет и Российскую академию народного хозяйства и государственной службы.
Трудовую деятельность, Малащенко начал в 1990 году авиамехаником на авиапредприятии «Пулково». Затем, с 2000 по 2012 год занимал руководящие должности в российских коммерческих предприятиях. В том числе, Олег Михайлович занимал пост генерального директора Лужского комбикормового завода.
С октября 2012 года Малащенко Олег Михайлович назначен исполняющим обязанности главы, а затем главой администрации Лужского района.
Позднее Малащенко занял пост заместителя председателя правительства Ленинградской области, председатель комитета по агропромышленному и рыбохозяйственному комплексу