Олег Матвейчев родился 1 февраля 1970 года в городе Новокузнецк Кемеровской области. Вырос в семье офицера милиции, эксперта-криминалиста Анатолия Константиновича и фармацевта Светланы Николаевны. После окончания средней общеобразовательной школы №31 в 1986 году юноша устроился на работу в кооператив «Органика», которую удачно совмещал с работой диджея в ночном молодежном клубе «Спектр». Являлся активным участником молодежной субкультурной жизни.
В 1987 году Олег переехал жить в город Екатеринбург, где поступил в Уральский государственный университет. В 1993 году окончил ВУЗ с отличием и продолжил обучение в аспирантуре Института права и философии уральского отделения РАН. В это время также начал вести преподавательскую деятельность в школах и вузах Екатеринбурга.
Успешно защитил диссертацию по философии права и политики Гегеля в 1995 году. Через год стал научным сотрудником Екатеринбургского Института права и философии при РАН. Именно в этот период он начал участвовать в предвыборных кампаниях в качестве политического консультанта, а также обеспечивать информационное сопровождение в различных конфликтных ситуациях, касающихся вопросов собственности.
В 1999 году переехал в город Москва, где выступил учредителем ряда информационных агентств. В 2003 году возглавил Фонд поддержки футурологических исследований, в рамках которого занимался исследованиями и разработками в области инноваций, прогнозов, долгосрочных трендов, футорологией, пропагандой и поиском гуманитарных и технических инноваций. Также вел спецкурсы в МГУ и Высшей школе Экономики. Являлся постоянным преподавателем молодежного лагеря «Селигер».
В 2006 году Матвейчев устроился в Администрацию президента: сначала консультантом, а затем советником правления по внутренней политике. В это же время Олег был признан самым лучшим лектором Высшей школы управления. По рейтингу «Общей газеты» входил в 20 лучших политтехнологов РФ. В 2008 году Олег Матвейчев работал над предвыборной кампанией Дмитрия Медведева. Получил Благодарность от Сергея Собянина.
Должность заместителя губернатора Вологодской области сначала по связям с органами федеральной власти, а через год по информационной политике политконсультант занял в 2010 году. Олег Анатольевич является государственным советником 3 класса, действительный член Национальной академии Социальных технологий.
Автор более десятка книг по политологии; научных публикаций на религиозные и философские темы. Стоит отметить наиболее известную книгу Матвейчева - «Уши машут ослом», которая прошла 3 издания, стала культовой в сфере политтехнологов и PR-щиков.
За заслуги в профессиональной деятельности ему объявлена Благодарность Президента РФ. Награжден орденом Дружбы от Приднестровской Молдавской Республики.