Олег Михайлов родился 31 октября 1959 года. С 1979 по 1981 года служил в армии. В 1994 году получил высшее образование в Кубанском государственном университете по специальности юрист. С 1995 по 1996 года работал начальником юридической службы ЕКО Всекубанского казачьего Войска, избран судьей Центрального казачьего войска.
В 2001 году окончил Северо-Кавказскую академию государственной службы по специальности менеджер-экономист. Имеет ученую степень кандидат юридических наук. Занимается индивидуальным предпринимательством.
Михайлов Олег Владимирович 14 октября 2012 года избран депутатом Законодательного Собрания Краснодарского края 5-го созыва по Краевому избирательному списку Всероссийской политической партии «Единая Россия». Секретарь комитета по вопросам законности, правопорядка и правовой защиты граждан.
Участвовал в выборах в сентябре 2017 года законодательного собрания шестого созыва по Краевому списку Всероссийской политической партии «Единая Россия». По результатам выборов полномочия депутата были окончены.
Женат, воспитывает трех дочерей.