Валерий Михайловский родился 23 июля 1953 года в селе Воротнев, Волынская область, Украина. Занимался в балетной студии города Луцк. Окончил Киевское хореографическое училище в 1971 году, далее переехал в Одессу и шесть лет был солистом Одесского театра оперы и балета, где исполнил ведущие партии в балетах «Лебединое озеро», «Жизель», «Шопениана», «Эсмеральда», «Анна Каренина», «Дон Кихот», «Раймонда» и других. Там завоевал признание, исполнив совершенно по-новому ведущие роли почти во всех спектаклях классического репертуара, помимо высокого мастерства.
В 1977 году его приглашает на работу Борис Эйфман, сторонник смешения классического и современного танца, и с 1977 по 1991 годы Михайловский является ведущим солистом театра и первым исполнителем главных партий в большинстве балетов, поставленных Эйфманом: Князь Мышкин в «Идиоте», граф Альмавива в «Безумном дне» и «Севильском цирюльнике», Мальволио в «Двенадцатой ночи», Воланд в «Мастере и Маргарите», Камилл в «Терезе Ракен», Мекки-нож в «Бумеранге», Виктор Хара в «Прерванной песне»; а также камерных балетов «Познание», «Комедианты», «Художник».
Сам Валерий Михайловский осуществил постановку балетов Бориса Эйфмана в Москве, Киеве, Софии, Гданьске. Гастролировал во многих странах мира, является неоднократным победителем международных балетных фестивалей, принимает участие в гала-концертах «Звезды мирового балета», его имя вписано в Энциклопедию Балета. Снялся в фильмах-балетах «Идиот», «Двенадцатая ночь», «Безумный день».
В 1992 году, уходит от Эйфмана, создает собственную труппу - Санкт-Петербургский Мужской балет. Он собрал состав исполнителей из танцовщиков, которые могут исполнять сложнейшие современные мужские партии наравне с женскими. В своей труппе Михайловский выступил уже как балетмейстер, поставив балет «По образу и подобию» на музыку Питера Габриэля, с которым труппа в 1992 году впервые предстала перед зрителями, и номера в хореографической композиции «НОМО ЕССЕ».
Также традиционно все шедевры мировой классической хореографии во втором отделении программ Мужского балета исполняются в редакции Валерия Михайловского.