Олег Нестеров родился 9 марта 1961 года в городе Москва. Учился в общеоразовательной средней школе № 70 с углубленным изучением немецкого языка. Кроме уроков немецкого языка, некоторые другие предметы в школе также преподавались на немецком.
В 1975 году по программе обмена выехал в Германию, жил в городе Дрезден. Позднее поступил в Московский технический университет связи и информатики, который окончил в 1983 году по специальности «Передача дискретной информации». Затем три года учился в Московской студии музыкальной импровизации. Работал инженером-электронщиком на международной телефонной станции в Москве до 1988 года.
В 1988 году Олег Нестеров возглавил московскую рок-группу «Мегаполис» в качестве вокалиста, гитариста и основного автора песен.
В 1997 году начал продюсировать проект Марии Макаровой «Маша и медведи». Через год возглавил звукозаписывающий лейбл «Снегири». Нестеров продюсировал проекты «Ундервуд», «2H Company», «Елочные игрушки», «Гришковец и Бигуди» и другие.
В качестве музыкального продюсера Нестеров работал над фильмами «Даун-Хаус», «Одна любовь на миллион», «Неваляшка» и другими. Также занимался преподавательской деятельностью ведя курс «Продюсирование музыкального проекта» в Государственном Университете Управления и в Московском государственном университете. Вел телепрограммы «По волне моей памяти» на Первом канале и Зарубежном вещании.
В 2008 году в издательстве «Ад Маргинем» вышла дебютная книга Олега Нестерова «Юбка». Написанная в жанре альтернативной истории, но основанная на реальных событиях. Книга повествует о зарождении рок-н-ролла в предвоенной Германии 30-х годов.