Генерал-губернатор Великого княжества Финляндского (1904-1905).
Генерал-лейтенант по Адмиралтейству. Губернатор харьковский и херсонский.

Иван Оболенский родился 14 ноября 1853 года в городе Москва. Образование получил в Морском кадетском корпусе, откуда выпущен мичманом, и более пяти лет прослужил во флоте, в том числе на императорских яхтах «Держава» и «Александрия».

Во время Русско-турецкой войны Оболенский служил на фрегате «Светлана», и вместе с двумя другими мичманами командирован в отряд капитан-лейтенанта Дубасова на миноносный катер «Князь Пожарский». Ночью 23 сентября 1877 года отряд вывел из Петрошан три паровых катера и румынскую канонерку «Флуджерул», затем с помощью брандеров сожгли материалы заготовленные турками для строительства переправы через Дунай, стоявшие там турецкие суда также сгорели. За отличия при проводке брандеров на турецкие суда и мост награжден орденом Святой Анны IV степени с надписью «за храбрость».

Выйдя в отставку в 1881 году, Иван Оболенский избран симбирским уездным предводителем дворянства. Также состоял почетным мировым судьей, председателем съезда мировых судей и гласным губернского земства. Выставленный старшим кандидатом на пост симбирского губернского предводителя дворянства, утверждён в этой должности 12 января 1889 года. В июне 1897 года назначен херсонским губернатором. На этом посту удостоился высочайшей благодарности за энергичные действия по прекращению антиеврейских беспорядков.

В январе 1902 года Иван Михайлович стал харьковским губернатором. В июле на него совершено покушение. В марте 1903 года уволен с должности губернатора с назначением состоять при министре внутренних дел. Председательствовал в предварительной комиссии по пересмотру прав евреев. В июле 1904 года назначен на пост финляндского генерал-губернатора. На этом посту повел умиротворительную политику.

Умер Иван Михайлович Оболенский 12 марта 1910 года в возрасте пятидесяти шести лет.

Семья Ивана Оболенского