Сергей Олешня родился 30 января 1955 года в селе Кулешовка Ростовской области. Начинал свое обучение искусству в 1970 году в Ростовском художественном училище имени М.Б. Грекова на живописном отделении. Там же произошла его первая встреча со скульптором И.И. Резниченко. В 1972 году поступил в Пензенское художественное училище имени К.А. Савицкого, в мастерскую В.И. Кошелева.
После окончания училища Сергей Николаевич преподавал на скульптурном отделении. За время преподавания в ПХУ подготовил около пятидесяти скульпторов. Принимал участие более чем в пятидесяти художественных отечественных и зарубежных выставках различного ранга. Известен как мастер станковых и монументальных работ в бронзе, дереве, камне. Его произведения представлены в музеях, галереях и частных собраниях России и за рубежом.
С 1988 года Олешня является постоянным участником Российских и международных симпозиумов «Скульптура в камне». Им выполнены работы в городах Рязань, Азов, Ростов-на-Дону, Уфа, Пенза, Элиста и других городах России и СНГ. Сергей Николаевич является автором мемориалов во многих городах.
В члены-корреспонденты Российской Академии художеств его избрали в 2007 году и наградили золотой медалью. В следующем году Президиум РАХ назначил его Председателем Южного регионального отделения Российской академии художеств и Южного Федерального университета. Олешня занимает должность профессора кафедры изобразительного искусства педагогического института ЮФО.
Главная тема творчества скульптора - русская земля, ее люди и традиции. Все эти годы успешно совмещает творческую работу с педагогической деятельностью. В РХУ имени М.Б. Грекова восстановил и организовал скульптурное отделение. Возглавлял Ростовскую организацию союза художников России.
Основные произведения: Памятник императрице Елизавете Петровне; Cкульптурная композиция «Основатели крепости Святого Дм. Ростовского»; скульптурный портрет Святитетя Димитрия Ростовского; скульптурная композиция «Григорий и Аксинья в лодке»; памятник ростовскому водопроводу; памятник Академику С.П. Королеву в городе Чебоксары.