Сергей Олешня родился 30 января 1956 года в селе Кулешовка, Ростовская область. В 1978 голу окончил скульптурное отделение Пензенского художественного училища. Позднее получил дополнительное образование в Ростовском государственном педагогическом университете.
Трудовую деятельность Олешня начал в Пензенском художественном училище, в котором проработал десять лет. С 1980 года является членом Союза художников России. Специализировался на станковых и монументальных работах, в бронзе, дереве, камне.
С 2000 года Сергей Николаевич преподает скульптуру на факультете изобразительного искусства в Южном Федеральном Университете. С 2010 года ведет мастерскую скульптуры. Профессор кафедры Живописи, графики и скульптуры университета.
Сергей Олешня является членом Президиума Российской академии художеств. Избран председателем Южного регионального отделения Российской академии художеств. В 2017 году удостоен почетного звания «Заслуженный художник Российской Федерации».
Золотая медалью
Медаль «Достойному»
Благодарность Российской академии художеств
Золотая медаль Союза художников России
Золотая медаль Творческого союза художников России
Почетная грамота министерства культуры РФ
Серебряная медаль ВДНХ СССР
Большая серебряная медаль Международной академии информатизации
Похвальная грамота Российской академии образования.
Памятник императрице Елизавете Петровне, Ростов-на-Дону
Скульптурная композиция «Основатели крепости Св. Дм. Ростовского»
Скульптурный портрет Святитетя Димитрия Ростовского
Скульптурная композиция «Григорий и Аксинья в лодке»
Памятник ростовскому водопроводу
Памятник Академику С. П. Королеву, Чебоксары
Памятник первой учительнице в Ростове-на-Дону