Оливье Ассайас родился 25 января 1955 в городе Париж, Франция. Рос в семье французского режиссера и сценариста Жака Реми. Карьера Ассайаса в кино началась с помощи отцу: когда здоровье Реми ухудшилось, Оливье стал писать за отца сценарии к телесериалам, над которыми тот работал.  В 1979 году Ассайас под влиянием движения пост-панка снял свой первый короткометражный фильм «Авторское право». 

С 1980 по 1985 годы писал для прославленного журнала «Кайе дю синема» и совместно с Андре Тешине создал сценарии к фильмам «Свидание» и «Место преступления». В период сотрудничества с «Кайе дю синема» Ассайас стал одним из первых европейских критиков, обративших внимание на азиатский кинематограф.

Свой первый полнометражный фильм «Беспорядок» Оливье Ассайас снял в 1986 году. В 1994 картина режиссера «Холодная вода» была показана в программе «Особый взгляд» Каннского кинофестиваля. В фильме рассказывается о паре неблагополучных подростков, по признанию Ассайаса, он изобразил в картине обстоятельства своей собственной юности. Действие происходит в начале 1970 годов, а главную роль исполнила известная французская актриса Виржини Ледуайен.

Наиболее заметной полнометражной картиной Оливье Ассайаса является фильм «Ирма Веп», в котором повествуется о съемках римейка многосерийного фильма «Вампиры» Луи Фейада 1915 года. В главной роли снялась гонконгская актриса Мэгги Чун, а сам фильм получил награду в категории «Лучший фильм» на Международном Роттердамском кинофестивале.

В 2004 году Оливье Ассайас снова сотрудничает с актрисой Мэгги Чун в фильме «Очищение». Мэгги Чун играет певицу Эмили, которая после смерти мужа решает вернуть себе ребенка, она вынуждена выбирать между любовью к сыну и музыкальной карьерой. В картине также снялся голливудский актер Ник Нолти.

Прогремевший на весь мир трехсерийный фильм «Карлос» 2010 года рассказывает о жизни венесуэльского террориста-марксиста Ильича Рамиреса Санчеса по прозвищу «Карлос», получившего печальную известность благодаря нападению на штаб-квартиру Организации стран-экспертов нефти/ОПЕК в Вене в 1975 году.

Оливье Ассайас трижды номинировался на «Золотую пальмовую ветвь» в Каннах с картинами «Сентиментальные судьбы», «Демон-любовник» и «Очищение», но ни разу не получил этой высокой награды. Самой титулованной работой Ассайаса на настоящий момент является мини-сериал «Карлос» - он завоевал награду Ассоциации кинокритиков Лос-Анджелеса/LAFCA Award, Национального общества кинокритиков США/NSFC Award, получил премию критиков на международном кинофестивале в Сан-Паоло, а также был номинирован на премию «Эмми», «Золотой глобус», «Сезар» и премию Европейской киноакадемии.

В 1998 году Оливье Ассайас женился на гонконгской киноактрисе Мэгги Чун, завоевавшей в 1983 году титул «Мисс Гонконг». В 2001 году они развелись, однако сохранили дружеские отношения: в 2004 Ассайас пригласил Чун на главную роль в свой фильм «Очищение», за работу в которой актриса в итоге получила приз за лучшую женскую роль на Каннском кинофестивале. Позже режиссер женился на актрисе Мие Хансен-Лав, которая сыграла главную роль в фильме Оливье Ассайаса «Конец августа, начало сентября» 1998 года.