Глеб Павловский родился 5 марта 1951 года в городе Одесса, Украина. Отец мальчика был по профессии архитектором, работал инженером-конструктором. Мать была гидрометеорологом, работала на Одесской метеостанции.
В 1958 году Глеб пошел в школу, которую с отличием окончил в 1968 году. Ему легко давалась учеба, а чтение было и стало любимым занятием. С 1968 года по 1973 год учился на историческом факультете Одесского университета, квалификация: история и политология. В студенческие годы был участником кружка-коммуны «Субъект Исторической Деятельности» («СИД»).
В университете Павловский впервые примерил на себя роль журналиста. На втором курсе он выпустил стенгазету «ХХ век». Восприняли ее неоднозначно и университетское партбюро сняло ее с краткой формулировкой «За анархизм». В 1969 году Глеб был исключен из комсомола. Получив диплом, с 1973 года по 1976 год работал преподавателем истории в школах города Одессы и Одесского региона. В 1972-1976 годах был активистом сети оппозиционной прессы в Одессе.
Его страсть к книжным новинкам, особенно запрещенным, привела к знакомству с КГБ. В 1974 году он был арестован по делу о хранении и распространении книги Солженицына «Архипелаг ГУЛАГ», но в обмен на выдачу контактов молодой историк не был задержан, однако из школы, в которой он работал в тот момент, пришлось уйти. Затем Павловский переезжает в столицу и решает сменить профессию, получив специальность столяра. С 1976 года по 1982 год трудится рабочим, не смотря на высшее образование. В 1977-1982 годах - профессиональный активист нелегальной демократической оппозиции в Москве.
В те года Павловский завязывает дружбу с историком, философом и публицистом Михаилом Гефтером, видя в нем родственную душу. На рубеже 70-80 годов Гефтер основал свободный самиздатовский журнал «Поиск». С 1978 года по 1980 год Глеб был одним из соредакторов «Свободного московского журнала Поиск». В свет вышло пять номеров, после чего КГБ арестовал заведующего литературным отделом Валерия Абрамкина. Издательская деятельность была запрещена и журнал закрыли в 1981 году. В апреле 1982 года он был арестован по обвинению в издании журнала «Поиски», хотя к тому времени уже не имел к нему никакого отношения. В ходе дела стал сотрудничать со следствием и получил три года ссылки в Республике Коми.
Не смотря на запрет жить в столице, в декабре 1985 года Павловский все равно возвращается в Москву. Поиск работы приводит Глеба в клуб на Арбате, который обрабатывает письма, идущие со всех сторон СССР в адрес центральных газет. На его базе создается «Клуб социальных инициатив» (КСИ). С декабря 1985 года он становится одним из учредителей первой в России легальной политической оппозиционной организации - «Клуб социальных инициатив» в Москве.
Позже был соучредителем «Демократической перестройки» и «Московской трибуны». С 1986 года по 1994 год работал в штате редакции ежемесячника «Век XX и мир», покинув издание в должности главного редактора. В 1987 году вошел в число идеологов и учредителей информационного кооператива «Факт». С 1989 года по 1993 год был учредителем и директором информационного агентства «Постфактум». В 1991-1992 годах был заместителем председателя правления Издательского дома «Коммерсантъ», параллельно - директором программы «Гражданское общество» Российско-американского фонда «Культурная инициатива».
С 1994 года по 1995 год - редактор и издатель ежеквартальника «Пределы власти». С 1995 года по 1996 год - учредитель и соредактор журналистского обозрения «Среда». С 1995 года по настоящее время - соучредитель, директор и президент «Фонда эффективной политики». С момента создания новая организация принимает активное участие в выборах в Государственную думу. Выборы президента в 1996 году фонд становится главным консультантом штаба Бориса Ельцина в предвыборной кампании, работает со средствами массовой информации.
С октября 2005 года по апрель 2008 года был ведущим программы «Реальная политика» на НТВ. До апреля 2011 года был советником руководителя Администрации Президента РФ. Активное развитие журналистики в интернете наводит Павловского на хорошую мысль - он создает свой сетевой «Русский журнал», занимая должность главного редактора. Затем параллельно становится главным редактором интернет-журнала «Гефтер», директором Русского института, профессором Национального исследовательского университета «Высшая школа экономики».
Павловский Глеб Олегович - автор многих статей в неофициальных и эмигрантских изданиях, в национальных газетах и еженедельниках СССР и России, таких как «Московские новости», «Независимая газета», «Московский комсомолец», «Век XX и мир», «Коммерсантъ», «Общая газета», «Огонек» и других. Участник многих программ национального телевидения.