Флеминг Пегги родилась 27 июля 1948 года в Сан–Хосе, штат Калифорния, США. Начала заниматься фигурным катанием в возрасте 9 лет. Первоначально тренировалась под руководством Марка Кларезона, который трагически погиб, когда девушке было 18 лет. Впоследствии Пегги тренировалась у Карло Фасси, который помог фигуристке в полной мере проявить её музыкальность и артистизм.
Благодаря своему оригинальному стилю и безупречному техническому исполнению, Флеминг пять раз становилась чемпионкой США и трижды чемпионкой мира. В 1968 году Флеминг завоевала для США золотую медаль в женском одиночном катании на Олимпийских играх в Гренобле. Несмотря на то, что её выступление на этот раз было достаточно неуверенным, большинство судей поставили ей высокие оценки, учитывая её прошлые заслуги.
После окончания спортивной карьеры Пегги Флеминг выступала в качестве приглашенной «звезды» в шоу «Ice Follies», а также работала на телевидении. Около 20 лет она проработала комментатором соревнований по фигурному катанию для телеканала ABC.
Флеминг вышла замуж за врача Грега Дженкинса, вместе с которым поселилась неподалёку от Сан-Франциско. У них двое сыновей. Семья владеет виноградниками и винным заводом в Калифорнии. Также Пегги Флеминг занимается благотворительной деятельностью.