Олег Пугаев родился 17 февраля 1966 года на станции Черный Отрог, Оренбургская область. В 1987 году окончил Оренбургское высшее зенитное ракетное командное Краснознаменное училище имени Орджоникидзе по специальности «командная тактическая». Непосредственно по окончании военного ВУЗа, продолжил службу в Вооруженных Силах.
К службе в органах внутренних дел, Пугаев приступил в 1995 году, в качестве дежурного пункта централизованной охраны ОВО при ОВД Промышленного района города Оренбург.
В дальнейшем, офицер проходил службу на различных, в том числе руководящих должностях Министерства Внутренних Дел Российской Федерации.
С мая 2016 года, опытный управленец возглавлял Федеральное государственное казенное учреждение «Управление вневедомственной охраны Управления Министерства внутренних дел Российской Федерации по Оренбургской области».
Приказом Директора Федеральной службы войск национальной гвардии Российской Федерации - главнокомандующим войсками национальной гвардии РФ от 1 октября 2016 года, полковник полиции Пугаев Олег Алексеевич назначен на должность начальника Управления Федеральной службы войск национальной гвардии Российской Федерации по Оренбургской области.
Отмечен государственными наградами, в числе которых медали «За доблесть в службе», «За проявленную доблесть ΙΙΙ степени», «За отличие в службе Ι, ΙΙ, ΙΙΙ степени».