Дмитрий Раковщик родился 1 января 1965 года в городе Москва. Успешно окончил Ленинградский педиатрический медицинский институт, а затем клиническую ординатуру при ЛПМИ. Позднее, получил дополнительное образование, завершив курс обучения в Московском институте международных экономических отношений, по специальности «Экономика».
С 1992 года, Раковщик работал директором по страхованию жизни и здоровья в страховой компании «АСКО-Петербург».
Затем, в 1993 году, руководитель занял должность генерального директора страховой медицинской компании «АСКО-Мед».
В период с 1995 по 1997 год, параллельно с трудовой деятельностью проходил стажировки в израильской группе «Мигдаль», Мюнхенском перестраховочном обществе и компании «Lloyd’s».
Позже, в 1998 году, Дмитрий Раковщик назначен на должность заместителя генерального директора по Северо-Западному направлению ОСАО «РЕСО-Гарантия». Так же, являлся генеральным директором ООО СМК «РЕСО-Мед».
В 2004 году, Дмитрий Григорьевич вступил в должность генерального директора Открытого Страхового Акционерного Общества «РЕСО-Гарантия».
Далее, в 2005 году, опытный управленец вошел в состав совета директоров ООО «КОРИС ассистанс». С 2006 года, является членом совета директоров ООО СМК «РЕСО-Мед», ООО «Автохаус» и генеральным директором ООО ОСЖ «РЕСО-Гарантия». Так же, входит в состав президиумов Российского Союза Автостраховщиков и Союза страховщиков Санкт-Петербурга.