Чарльз Роберт Редфорд-младший родился 18 августа 1936 года в городе Санта-Моника, штат Калифорния, США. В 1955 году окончил Колорадский университет в Боулдере. Был членом университетской команды по бейсболу. Многосторонний спортсмен, сохранивший хорошую спортивную форму на длительное время.

Редфорд изучал живопись, занимался бейсболом и теннисом и даже подумывал о стезе каскадера. В 15 лет юноша попытался устроиться на киностудию «Уорнер Бразерс» в качестве исполнителя трюков, но несовершеннолетнему подростку отказали в трудоустройстве. Тогда Роберт решил самостоятельно развиваться в этом плане: юноша лазил по стенам зданий, совершал прыжки с высот, устраивал автогонки.

Получив диплом, Редфорд решил посмотреть мир и отправился путешествовать по Европе. По возвращении в Нью-Йорк стал студентом института Пратта, выбрав специализацию «театральный художник». Затем он изучал актерское мастерство в академии драматического искусства. Молодого артиста пригласил один из бродвейских театров, где он дебютировал в 1959 году.

В это же время началась кинематографическая биография Роберта. Первое время его приглашали в массовки и предлагали эпизоды в сериалах. В начале 1960-х актер снимается в ролях второго плана в сериалах «Мэверик», «Сумеречная зона» и «Альфред Хичкок представляет».

Первая серьезная роль досталась Роберту в 1962 году. Режиссер Сидни Поллак пригласил молодого актера в фильм «Военная охота». Знакомство с Поллаком в дальнейшем переросло в плодотворное и длительное сотрудничество. Но узнаваемость к артисту пришла 4 года спустя вместе с драмой «Погоня» Артура Пенна. 

Будущую судьбу Роберта Редфорда как киноактера определил культовый вестерн «Буч Кэссиди и Сандэнс Кид», в котором он исполнил роль «благородного бандита» Сандэнса. После выхода киноленты Редфорд проснулся звездой Голливуда и получил первую престижную награду - Премию Британской киноакадемии.

Через 3 года, в 1972 году, Роберт открыл собственную кинокомпанию «Wild Wood». Затем профинансировал съемку двух популярных политических картин «Кандидат» и «Вся президентская рать». В эти годы актер много снимается. Редфорд появился в рейтинговых проектах «Афера», «Три дня Кондора», «Электрический всадник». За роль афериста Джонни «Келли» Хукера в картине «Афера» Редфорд впервые был номинирован на «Оскар».

В 1980 году Редфорд основал киноинститут «Сандэнс» в Парк-Сити. Сегодня это уважаемое во всем мире учебное заведение, на базе которого каждый год проходит самый авторитетный кинофестиваль независимого кино. Роберт гордится тем, что кинофестиваль дал путевку в жизнь культовым фильмам режиссеров Квентина Тарантино и Пола Томаса Андерсона. В том же году Редфорд дебютировал в качестве режиссера, сняв первый проект - драму «Обыкновенные люди». Лента вышла на экраны в 1981 году и принесла Роберту настоящий триумф - премию «Оскар» за режиссуру.

Из следующих режиссерских работ Роберта Редфорда успешными признаны проекты «Там, где течет река» и «Заклинатель лошадей». Обе ленты попали в номинацию на «Золотой глобус». В новом веке фильмография актера продолжила пополняться значимыми проектами. Это триллер «Последний замок», за главную роль в котором Роберт получил вознаграждение в $ 11 млн, криминальный боевик «Шпионские игры», приключенческая драма «Незаконченная жизнь».

Несмотря на то, что в 2016 году Роберт Редфорд заявил об окончании актерской карьеры, фильмы с участием звезды американского кинематографа продолжают выходить на экраны. В 2017 году на Венецианском фестивале состоялась премьера драмы «Наши души по ночам», где главные роли сыграли Джейн Фонда и Роберт Редфорд. В фантастической ленте «Открытие» он предстал в основном актерском составе. Затем Роберт Редфорд принялся за работу над драмой «Старик и ружье». В кинокартине, которую он сам же и продюсирует, артисту отведена главная роль.