Рональд Пикап родился 7 июня 1940 года в Честере, Англия. Он окончил Королевскую Школу, затем университет Лидс, а затем провел два года в Лондоне, обучаясь в Королевской академии драматического искусства.
Его первой профессиональной работой после окончания КАДИ стала небольшая роль в сериале DR. WHO. Он дебютировал на сцене театра Leicester Rep в 1964 году. В Лондоне Рональд впервые сыграл на сцене театра Royal Court Theatre в постановке Julius Caesar режиссера Линдси Андерсон.
Вскоре за этим последовал ряд постановок в Royal Court (1964-66 гг.) под художественным руководством режиссера Уильяма Гаскилла: Shelley, Saved, Sergeant Musgrave‟s Dance. За этим последовали семь лет в National Theatre под руководством Сэра Лоуренса Оливье.
Он исполнил роли в спектаклях «Юнона и Павлин», «Love for Love», «Многа шума из ничего», «Три сестры» и «Как вам это понравится».
На телевидении его можно было увидеть в фильмах и сериалах «Дженни: Леди Рудольф Черчиль»(«Jennie: Lady Randolph Churchill»), «Лолита» («Lolita») и «Воскрешая мертвых» («Waking the Dead».