Рори Сковел родился 6 августа 1980 года в городе Гринвилл, штат Южная Каролина, США. Рос очень активным ребенком, занимался футболом, а так же играл в баскетбол и теннис. В 2003 году Рори окончил Университет Южной Каролины, получив степень в области коммуникаций.
Параллельно с учебой на протяжении четырех лет продолжал заниматься футболом, но спустя год решил оставить карьеру спортсмена и полностью посвятил себя жанру стендап, обладая хорошим чувством юмора. Впоследствии он переехал на постоянное место жительства в Лос-Анджелес и начал строить свою карьеру.
Первый стендап-альбом Рори вышел в 2011 году, после чего американское издание «The Huffington Post» внесло его в свое «Руководство по новым комедийным альбомам года». В 2012 году еженедельник «Variety» включил юмориста в список «10 комедиантов, чьи выступления обязательны к просмотру». Помимо Лос-Анджелеса, Рори Сковел выступает в Вашингтоне, Нью-Йорке, Сиэтле и во многих других городах по всему миру.
Помимо юмористических номеров, комедиант написал сценарии телевизионных шоу «Полчаса», «Смешные как ад» и «Шоу Эрика Андре». Как актер, снялся в фильмах «Красотка на всю голову», «Дом», «Дин: Моя жизнь в картинках» и сериалах «Бессильные», «В четырех стенах», «Крушение», «Любовь», «Без обязательств», «Непригодные для свиданий», «Нижний этаж», «Гнилые времена», «Зак Стоун собирается стать популярным», «Жизнь и приключения Тима» и других.