Глеб Ситковский родился 5 марта 1968 года в городе Баку, Азербайджан. После службы в Советской Армии поступил в 1988 году на театроведческий факультет ГИТИСа, курс И.Н.Соловьевой. В 1993 году начал работу корреспондентом, а затем редактором отдела культуры "Независимой газеты". В эти же годы начинает сотрудничество с журналом "Искусство кино" как кинокритик . После ухода из "Независимой газеты" в 1999 году был приглашен на должность театрального и кинообозревателя газеты "Вечерний клуб", которая в те годы была одним из самых влиятельных московских изданий, пишущих о культуре. В 2003 году возглавил отдел культуры еженедельника "Алфавит", входившего в издательский дом "Пушкинская площадь".
В это же время работал театральным обозревателем "Столичной вечерней газеты". С 2004 по 2009 год был театральным обозревателем влиятельной ежедневной газеты "Газета". В 2009-м году перешел в газету "Труд", где вначале занимал должность театрального обозревателя, а затем заведующего отделом культуры. В 2011-м году перешел на работу в журнал "Итоги", где непродолжительное время возглавлял отдел культуры. С ноября 2014 в течение года занимал должность заместителя главного редактора и заведующего отделом культуры в журнале The New Times.
Автор около 1500 публикаций на темы, связанные с культурой и театром, в различных изданиях, включая газету "Ведомости", журнал "Театр", интернет-портал Colta.ru. Входил в жюри и экспертные советы многих театральных премий и фестивалей, включая Национальную театральную премию "Золотая маска", Международный театральный фестиваль имени А.П.Чехова и Международный фестиваль "Сезон Станиславского".
В октябре 2015 года на волне скандала вокруг премии "Золотая маска" Ситковский написал письмо председателю Союза театральных деятелей РФ Александру Калягину с требованием распустить экспертный совет премии из-за нарушений, с которыми он был сформирован. Подпись под письмом поставили ведущие театральные критики страны, в российских СМИ оно получило название "Письма 93 критиков". В конце октября 2015 года Ситковский выступил с инициативой создать Ассоциацию театральных критиков, которая была поддержана 126 театральными критиками из разных регионов страны .