Российский известный журналист, теле- и радиоведущий и видеоблогер. Прославился как участник известного радиодуэта с Геннадием Бачинским. Круг его интересов простирается от автомобилей до идей для первого бизнеса. Известен гомофобными взглядами, за что получил от российских феминисток премию «Сексист года-2017». Лауреат премии Попова и премий «Радиомания».
Сергей Михайлов родился 17 марта 1973 года в городе Санкт-Петербург. Родители Сережи развелись, когда мальчику было 7 лет, и он рос с мамой Верой Александровной, а воспитание получил у бабушки и дедушки.
В детстве Сережа был всерьез увлечен техникой и кино, поэтому он посещал детскую киношколу, а любимым периодическим изданием был журнал о технике и технологии «Наука и жизнь». Всерьез увлекаясь техникой, Сережа занимался изобретательством и, начиная с 12 лет, активно посылал плоды своих трудов в журнал «Юный техник», но ни одно из изобретений юного Стиллавина отклика у руководства журнала не нашло, тем не менее Сережа продолжал переписку с изданием вплоть до 1989 года.
В старшей школе Сергей попал в школу с математическим уклоном, но поскольку математика всегда давалась ему с трудом, проучился в ней всего год, и затем вернулся в общеобразовательное учебное заведение. После окончания школы Сергей Михайлов стал студентом факультета филологии педагогического университета ЛГУ, но диплома этого ВУЗа так и не получил.
Карьера журналиста началась в 1993 году, когда Сергей получил первую работу корреспондента в газете «Славянский базар». После того, как издание закрылось, в течение месяца работал продавцом, затем трудился в газете «Недвижимость Петербурга». Переходным моментом в карьере Стиллавина можно по праву считать 1995 год. Именно тогда Сергей переходит работать на радио, а именно - на популярную тогда питерскую радиостанцию «Модерн», где его коллегами были Дмитрий Нагиев, Сергей Рост, Алла Довлатова, Александр Шенгелия и др.
Тогда же в 1995 году произошло судьбоносное знакомство с Геннадием Бачинским, который также начинал на «Модерне». Сначала Сергей делал для радиостанции программу про недвижимость, а затем - информационные блоки и передачи. Полюбившийся слушателям радиотандем Бачинского и Стиллавина впервые появился в радиоэфире на волнах радио «Модерн» в 1996 году в программе «Два в одном». А в 1998 году дуэт уже добился повсеместной популярности.
В 1999 году состоялись первые гастроли в Омск, а в 2000 году вышел диск с песнями «Субтитрами», которые и принесли Бачинскому и Стиллавину первую волну известности.
В 2001 году радиостанция «Модерн» была закрыта, а Бачинский и Стиллавин как сложившийся творческий дуэт решили переехать в Москву, где начали работу на «Русском радио».
С 2002 по 2007 год радиоведущие работают в утренней программе «Два в одном» на радиостанции «Максимум», а с 2007 года - на всероссийской радиостанции «Маяк». Работа с Геннадием Бачинским - важный этап в творческой жизни Стиллавина, вместе они делают не только качественные радиопрограммы, но также участвуют в ряде телевизионных проектов.
В 2007 году дуэт комментирует программы Первого канала «Король ринга» и «Стенка на стенку», ведут передачи «Голые стены» на ТНТ, «Шоу Бачинского и Стиллавина» на MTV, телешоу «Правила съема». Их дружба и совместная плодотворная работа продолжалась до 12 января 2008 года. В этот день Геннадий Бачинский скончался в результате автомобильной аварии.
Радиоведущий Стиллавин является лауреатом нескольких престижных премий и наград: - премия Попова - в категории «Развлекательная программа» получена в 2000 году за утреннюю программу «Два в одном» на радио «Модерн», - Радионаграда «Радиомания» впервые получена в 2004 году, когда дуэт Стиллавин-Бачинский номинирован в категории «Приз слушательских симпатий», затем - в 2007 году за «Лучшее утреннее шоу» и в 2008 году снова совместно с Бачинским как лучшие ведущие программы. В 2010 году премией «Радиомания» награждено шоу Стиллавина «Народный продюсер» в номинации «Лучшая развлекательная программа».
В 2008 году Сергей становится ведущим программы «Золотая утка» на телеканале НТВ и продолжает свою деятельность ведущего радио «Маяк». Среди проектов Стиллавина - известное утреннее шоу радио «Маяк» «Сергей Стиллавин и его друзья», которое выходило в эфир до февраля 2012 года, «Программа П». В настоящее время Сергей ведет программу «Утром» вместе с Владиславом Викторовым и Рустамом Вахидовым.