Стивен Шейнберг родился 5 февраля 1963 года в США. Получил степень бакалавра Йельского университета по английской литературе и культуре Восточной Азии. После окончания университета работал в съемочных группах фильмов, музыкальных видеоклипов, рекламных роликов; был помощником монтажера, менеджером, координатором, ассистентом режиссера.

Со временем Стивен стал независимым продюсером, написал несколько сценариев. Позже прослушал курс режиссуры в Американском институте кино, во время обучения снял четыре короткометражки, причем либо выступал в роли автора сценария, либо принимал участие в сценарной работе.

Одна из них, «Патрон», «The Prom», привлекла внимание голливудских продюсеров, но отпугнула их смелостью темы. Фильм был отмечен рядом профессиональных призов, в том числе Гран-при в городе Хьюстон, открыв молодому режиссеру дорогу в «большое кино». В 1998 году вышла дебютная полнометражная картина Стивена Шейнберга «Ударь меня», с Элиасом Котеасом в главной роли, которая демонстрировалась на многих фестивалях, в том числе в Торонто, Афинах и Стокгольме.

После двухлетней работы над сценарием совместно с Эрин Уилсон, по рассказу Мэри Гайтскилл, режиссер по заказу независимой студии приступил к съемкам фильма, в основу которого легли идеи его знаменитой короткометражки. Комедия «Секретарша», любовная история между адвокатом и его секретаршей, связанных между собой садомазохистскими отношениями, вышла на экраны в 2002 году, вызвав бурный прием у публики. Главную роль сыграла Мэгги Гилленхааль, названная открытием года. Фильм номинировался на Гран-при в городе Санденс, на «Золотого леопарда» в городе Локарно, а режиссер получил специальный приз жюри фестиваля.

Помимо кино, Шейнберг активно работает как постановщик рекламных роликов, в том числе для «Тайм-Уорнер», «Шанель», «Миллер». Снимает видеоклипы и преподает в Американском институте кино, в школе кино и телевидения университета Южной Калифорнии, в Колумбийской школе кино.