Тейлор Шиллинг родилась 27 июля 1984 года в городе Бостон, штат Массачусетс, США. Еще будучи школьницей начала играть в театральных постановках. В 2002 году Шиллинг окончила Вэйландскую среднюю школу, а в 2006 году получила степень бакалавра искусств в университете Фордхэма. Затем она обучалась актёрскому мастерству в Нью-Йоркском университете.
В большом кино Тейлор дебютировала в 2007 году в независимом фильме «Темная история». В 2009 году Шиллинг смогла получить ведущую роль в медицинской драме NBC «Милосердие», удивив продюсеров на кастинге своим диапазоном игры. . В тот момент она работала няней на Манхэттене. Шоу не имело успеха и было закрыто весной 2010 года.
Актриса вскоре получила главную женскую роль в фильме «Счастливчик», экранизации очередного романа Николаса Спаркса. Она также сыграла главную роль в фильме 2011 года «Атлант расправил плечи». В 2012 году Шиллинг снялась в фильме «Операция «Арго». Еще одной яркой ролью является роль Пайпер Чапман в сериале «Оранжевый - хит сезона», за которую она в 2014 году номинировалась на премии «Эмми» и «Золотой глобус».
Затем фильмография Тейлор пополнилась такими фильмами, как «Останься», «Ночевка», «Похить меня», «Публика». В 2018 году с участием актрисы в главной роли на экраны вышел фильм режиссера Леннарта Раффа «Титан», который рассказывает о грандиозной космической программе, где лучшие умы планеты пытаются создать сверхлюдей, которые после гибели Земли обеспечат продолжение существования человечества на планете Титан. Однако эксперимент по скрещиванию генов Homo sapiens с инопланетным существом приводит к совершенно непредсказуемым последствиям.