Олег Цыпкин родился 28 января 1966 года в городе Хадыженск, Краснодарский край. С отличием окончил Российский государственный университет нефти и газа имени И.М. Губкина.
Трудовую деятельность Цыпкин начал в 1989 году в должности помощника бурильщика в нефтегазодобывающем управлении «Хадыжнефть». Затем перешел в технологический отдел. Позднее стал начальником производственно-технологического отдела, а после разделения хадыженского нефтегазодобывающего управления являлся директором этой службы.
С 2015 года Олег Германович занимал должность заместителя генерального директора филиала «РН-Сервис» в Краснодаре.
Олег Цыпкин избирался депутатом Совета муниципального образования Апшеронский район третьего и четвертого созывов.
В январе 2019 года Олег Германович Цыпкин избран главой Апшеронского района.