Денис Цыпленков родился 10 марта 1982 года в городе Кривой Рог, Украина. Параллельно с началом обучения в средней школе № 105, мальчик начал посещать различные спортивные секции. Начиная с 1993 года, и до окончания школы занимался гиревым спортом с тренером Якименко. Добился хороших результатов. Являлся кандидатом в мастера спорта по гирям.
Впоследствии, так как гиревой спорт не пользовался особой популярностью, переквалифицировался на армрестлинг. Под руководством Игоря Моисеева, победителя ряда престижных турниров, Цыпленков завоевал звание чемпиона Украины и Европы среди юниоров. В 2002 году, после переезда в город Москва, познакомился с Владимиром Турчинским. Окончив курсы тренера, Денис начал работать в клубе «Марк Аврелий», принадлежащего шоумену.
Далее, в 2004 году, спортсмен начал активно заниматься силовым экстримом. Являлся неоднократным победителем и призером ряда всероссийских и международных турниров. Входит в состав сборной России по силовому экстриму. Также принимал участие в целом ряде различных коммерческих турниров по армрестлингу.
С 2005 года, спортсмен начал представлять на соревнованиях город Сыктывкар. В 2008 году, Коте Размадзе предложил Денису помощь в дальнейшем развитии персональных навыков в армспорте. Под руководством нового тренера, Денис Цыпленков стал обладателем интерконтинентального пояса и завоевал титул чемпиона мира среди профессионалов.
Является абсолютным чемпионом «Кубка Мира» профессионалов «Nemiroff World Cup» 2010 года в городе Сопот. Участник команды профессиональной лиги силового экстрима.