Уинслоу Иваки родом 12 октября 1981 года в городе Монровия, столица Либерии. Его мать африканка, а отец японец. Через некоторое время Уинслоу переехал в испанский город Санта-Крус-де-Тенерифе.
В 2006 году окончил Университет Ла-Лагуны по специальности «Логопед». Впоследствии получил высшее образование по драматическому искусству и прошел различные курсы актерского мастерства. Владеет английским и испанским языками.
Как актер театра, в апреле 2008 года был задействован в постановке «Tombuctú, 52 días a camello». В октябре 2012 года играл в театральной постановке «Dust in the net» в FiscoTEATRO.
В 2011 году снялся в художественных фильмах «Una hora más en Canarias» и «La guía del silencio». В 2013 году снялся в фильмах «El odio» и «El cazador». В 2017 году Уинслоу снялся в новом фильме «Антарктида» / «Cold Skin» режиссера Ксавье Жанса.
Актер периодически принимает участие в съемках короткометражных фильмов. Так же выступает в роли модели.