Уинстон Дьюк родился 15 ноября 1986 года в Тринидад и Тобаго, Вест-Индия. Переехал в США с матерью и сестрой, когда ему было девять лет.
Окончил среднюю школу Брайтона в Рочестере в 2004 году. Актер получил свою известность благодаря сериалам «Американская семейка», «Закон и порядок. Специальный корпус», «Особо тяжкие преступления» и «В поле зрения». Уинстон исполнил роль М'Баку в фильме Райана Куглера «Чёрная пантера», мировая премьера которого, состоялась в 2018 году.