Олег Васильев родился 22 ноября 1959 года в городе Санкт-Петербург. Родители - Людмила Константиновна и Ким Михайлович. Когда мальчику исполнилось пять лет, мама решила, что ему необходимо заниматься спортом, так как он рос болезненным и слабым. Выбор пал на секцию фигурного катания. 

Сначала Васильев выступал в одиночном разряде и добился некоторого успеха, например, выиграл чемпионат и Кубок СССР среди юниоров. Впоследствии он перешел во Дворец спорта «Юбилейный», где его тренером стала знаменитая Тамара Москвина. Грамотный специалист сразу заметила, что Олег будет гораздо более выигрышно выглядеть в паре, и поставила его в дуэт с Еленой Валовой.

Когда Олег Васильев стал выступать в парном фигурном катании, ему уже было 18 лет, а партнерше Елене – 15. Но молодые люди очень быстро нашли взаимопонимание и достигли больших высот вместе. По три раза они брали золото чемпионатов мира и Европы, а в 1984 году стали Олимпийскими чемпионами. Про серебряные и бронзовые награды и говорить нечего, их было намного больше.

Между прочим, Васильев и Валова оказались первой спортивной парой, исполнившей тройной параллельный прыжок в истории фигурного катания. В 90-е годы Васильев уезжает в Америку и уходит в профессиональный спорт, который очень развит в Соединенных Штатах. На его счету медали таких турниров, как «US Open», «World Challenge of Champions», «Masters Miko», «Legends» и многих других.

По окончании карьеры фигурист занялся тренерской работой. Его первыми учениками были литовская пара Елена Сирохватова и Олег Шляхов. Позднее под его крыло пришли серебряные призёры чемпионата Европы Татьяна Тотьмянина и Максим Маринин, которые именно под руководством Васильева добились своих выдающихся результатов: выиграли Олимпиаду-2006, два раза поднимались на верхнюю ступеньку Чемпионата Мира и пять раз оказывались победителями Европейского первенства.

Работал Олег Кимович и с одиночными фигуристами, в том числе и с россиянкой Викторией Волчковой.

В последнее время наиболее успешным дуэтом, тренировавшимся у О. Васильева, были Мария Мухортова и Максим Траньков (чемпионы России 2007 года и неоднократные призёры чемпионатов Европы). Пара Мухортова-Траньков распалась сразу после чемпионата мира 2010. После этого Олег Васильев тренирует преимущественно детей.

В популярное реалити-шоу «Ледниковый период» Олег Васильев попал в 2012 году, когда его пригласили быть одним из членов жюри в необычном сезоне - «Ледниковый период. Кубок профессионалов». Тогда на катке не было актеров, музыкантов или боксеров, а только профессиональные спортсмены, прошедшие школу фигурного катания.

В 5 сезоне Олег Кимович опять занимал судейское кресло, зато в 2016 году он решил вновь выйти на лед как полноценный участник. Олег Васильев в 6 сезоне «Ледникового периода» выступает в паре с актрисой Дарьей Мороз.