Русский князь Серпуховский, Дмитровский, Галицкий, Боровский и Углицкий. Полководец. Отстаивал независимость русских княжеств от Орды, и Литовцев. Основал Борисо-Глебский монастырь.

Владимир Андреевич Храбрый родился 15 июля 1353 года. В возрасте четырех лет потерял старшего брата Иоанна и стал единственным наследником отцовского удела, который в 1359 году значительно увеличен по завещанию его дяди - великого князя Ивана Красного.

В 1364 году, по смерти малолетнего московского князя Ивана Малого, десятилетний Владимир, следом за своим двоюродным братом Великим князем Московским и Владимирским Дмитрием Донским, занимал положение второго лица московского княжеского дома. Детство и юность провел в Москве, где находился под опекой находившегося там митрополита Киевского и всея Руси святителя Алексия. В 1369 году участвовал в защите Пскова от рыцарей Ливонскоrо ордена.

В 1371 году великий князь Дмитрий Иванович передал Владимиру Андреевичу Дмитровский и Галицкий уделы. В 1374 году восстановил Дмитровский кремль, который разрушен после нападения князя Михаила Тверского. В том же году выстроил вновь дубовый кремль в Серпухове. 

Владимир Андреевич вел войны против правителей Твери, Рязани, Новгорода, помогая укреплять Великое княжество Московское. Отстаивал независимость русских княжеств от Орды, и литовских войск. В 1380 году после сбора войск в Коломне поставлен во главе полка правой руки, а после присоединения к русскому войску сил литовских Ольгердовичей, в самой Куликовской битве вместе с воеводой Боброком-Волынским командовал засадным полком, решившим исход боя в пользу русских.

Во время нашествия Тохтамыша, когда Москва уже сожжена, - Владимир Храбрый разгромил под Волоком-Ламским один из крупных ордынских отрядов. После чего Тохтамыш спешно покинул пределы Московского княжества. Серпухов и Дмитров разграблены и сожжены в числе других городов, но в кратчайшие сроки возродил свое «триединое княжество». Начал первым из серпуховских-боровских князей чеканку собственной монеты.

В 1388 году князь Владимир приехал, вместе с супругой, в Дмитров, где после рождения сына Ярослава основан Борисо-Глебский монастырь. В южных владениях, на месте деревни Лужа, им заложен город Ярославль.

В этом же году произошел конфликт между Владимиром Храбрым и Дмитрием Донским. Серпуховский князь настаивал на сохранении в великом княжестве Московском лествичного порядка наследования. То есть преемником тяжело больного на тот момент Дмитрия Ивановича должен стать старший из его родичей - Владимир Андреевич. Но великий князь решил оставить Московский стол старшему сыну Василию. Кроме того, отобрал Дмитров и Галич.

Между тем, разгневанный Владимир уехал из Тригорской резиденции в Серпухов, а оттуда - в принадлежащий Новгородской республике Торжок. Впрочем, уже в 1390 году заключил мирный договор с Василием Дмитриевичем. Признал двоюродного племянника «старшим братом» и великим князем Московским, отказался от претензий на Дмитров, а также от судебной власти в своей «Московской трети», и получил взамен половину Волоколамска и Ржев. Во время набега хана Едигея в 1408 году руководил обороной Москвы.

Умер Владимир Андреевич Храбрый 12 августа 1410 года в возрасте пятидесяти семи лет. Похоронен в Архангельском соборе.

Семья Владимира Храброго