Ольга Янковская родилась 16 ноября. Выросла в семье цирковых артистов. Все свое детство и юность провела за кулисами цирка, там же впервые и состоялся выход на сцену. Однако идти по стопам родителей не стала. После окончания средней школы в 1985 году дядя Ольги, Народный артист России Николай Сличенко, пригласил ее работать в театр «Ромэн».
Янковская является ведущей актрисой Московского музыкально-драматического театра «Ромэн». За время работы в театре играла в спектаклях «Разговор в казенном доме», «Четыре жениха», «Горячая кровь», «Я - цыганка», «Возвращение», «Цвет вишни», «Тайна голубого камня», «Цыганка», «Таборные игры».
Актриса также снималась в кино. Ее можно увидеть в сериалах «Бежать...», «Цыганочка с выходом», фильмах «Заяц над бездной», «УГРО. Простые парни - 1», комедии «Веселые гастроли на Черном море».
Ольга Сергеевна участвует, организовывает и ведет международные фестивали ромского искусства «Цыганское подворье». Исполнительница народных и авторских песен. Много гастролирует со своим цыганским коллективом по городам России, выступает в московских клубах, Государственном центральном концертном зале «Россия», на сцене Кремля и других крупных площадках города Москва.
За заслуги в театральной деятельности Янковская удостоена Почетного звания «Заслуженная артистка Российской Федерации». Является Дипломантом 15 международного фестиваля «Кинотавр» в номинации «Песня Кино». Награждена медалью «Честь и доблесть» фонда «Меценаты Москвы».