Олег Яшин родился 3 декабря 1990 года в городе Воскресенск, Московская область. Отцом юного спортсмена, являлся хоккеист местной хоккейной команды «Химик» - Олег Яшин, соответственно спортом, Яшин-младший начал заниматься с раннего детства. Азы хоккейного мастерства постигал в Детско-Юношеской Спортивной Школе по хоккею «Химик».
В 15 лет, Олега пригласили в школу хоккейного клуба «ЦСКА». Позднее занимался в ДЮСШ московского «Спартака». Вернулся в «Химик», который переехал в подмосковные Мытищи. Позже, клуб переименовали в «Атлант». Привлекался в юношескую и молодежную сборные России. На профессиональном уровне, Олег Яшин дебютировал 19 ноября 2007 года, в основном составе хоккейного клуба «Атлант», в этом же матче забросил первую шайбу. Однако, закрепиться в основе не смог, и выступал в основном за «Атлант-2», играющий в первенстве Первой лиги.
Далее, Яшин входил в состав хоккейной команды Молодежной Хоккейной Лиги «Мытищинские атланты». Также играл за фарм-клубы «Атланта» и хоккейного клуба «Рязань» из одноименного города. Защищал цвета клинского хоккейного клуба Высшей Хоккейной Лиги - «Титан». С октября 2011 года, являлся нападающим возрожденного ярославского хоккейного клуба - «Локомотив», который 12 декабря начал выступления в ВХЛ. До этого выступал за молодежный клуб «Локо». В январе 2013 года, спортсмена обменяли обратно, в родной «Атлант».
В июле 2016 года, Яшин подписал контракт с дебютантом КХЛ китайским ХК «Куньлунь» города Пекин. В сентябре 2017 года, игрок перешел в состав череповецкой «Северстали». На начало второй половины сезона 2017 - 2018 года, Яшин Олег является нападающим хоккейного клуба Континентальной Хоккейной Лиги «Северсталь» города «Череповец».