Олег Жолобов родился 6 октября 1961 года на хуторе Верхнедуванный, Луганская область, Украина. Спустя полгода она с ребенком вернулась в Волгоград, где и прошли детство и юность Олега Жолобова.

Увлекся водным поло. Тренировался под руководством Александра Федотова. Играл на вратарской позиции в клубе «Спартак». В 1979 году стал чемпионом СССР и был признан лучшим вратарем чемпионата. Играл в сборной. Поступил в Волгоградский физкультурный институт. В 1980 году поступил в МГУ на факультет журналистики. Играл за университетскую команду.

С конца 1980 работал на телевидении и радио. С начала 90 - на канале РТР. Работал комментатором на матчах чемпионата России, еврокубках, на чемпионатах Европы и мира по футболу, хоккею, на Олимпиадах, был ведущим дневников соревнований. В середине 90 вел обзорную еженедельную передачу «Футбол без границ». В XXI веке продолжает комментировать водное поло на Олимпиадах.

С 2000 года работал в МЧС помощником Сергея Шойгу. В январе 2001 года стал президентом молодежной палаты РФ. С 2004 года - помощник председателя Думы Бориса Грызлова, занимался вопросами спорта. С декабря 2007 года - депутат Государственной Думы. 22 октября 2012 года назначен заместителем министра физической культуры, спорта, туризма и работы с молодежью Московской области.

С декабря 2012 года - и. о. министра физической культуры, спорта, туризма и работы с молодежью Московской области. 2013 - 2014 гг. - Министр физической культуры, спорта, туризма и работы с молодежью Московской области. В 2014 - 2016 гг. - советник Губернатора Московской области А.Ю. Воробьева по физической культуре, спорту, туризму и работе с молодежью.

С 2016 года - депутат Московской областной Думы от Домодедовской территориальной группы избирательного округа № 4 по партийному списку Всероссийской политической партии «Единая Россия»

В 2016 году - комментатор чемпионата Европы по водному поло на «Матч ТВ».

Женат, двое детей.