Героическая оборона Одессы в ходе Великой Отечественной войны началась 5 августа 1941 года. Защитникам сравнительно небольшим силам удалось отражать удары значительно превосходящих сил противника. Снабжение города осуществлялось транспортными судами и боевыми кораблями Черноморского флота. Последние также поддерживали оборону огнем своих орудий.

В обороне Одессы принимали участие Отдельная Приморская армия под командованием генерал-лейтенанта Георгия Софронова, Одесская военно-морская база под командованием контр-адмирала Гавриила Жукова и силы Черноморского флота под руководством вице-адмирала Филиппа Октябрьского. Советским войскам противостояли совместные силы немецко-румынских войск, четвертая румынская армия, 72-ая немецкая пехотная дивизия и силы люфтваффе.

В начале августа 1941 года наступление немецких и румынских войск на Украине и в Молдавии создало угрозу окружения позиций советского Южного фронта Красной армии. Его части, за исключением Отдельной Приморской армии, отступали, открывая врагу путь к Одессе. Ставка Верховного Командования решила защищать город до последней возможности. Южный фронт получил приказ оборонять Одессу 5 августа 1941 года.

Для прикрытия города 5 августа был сформирован отряд кораблей Черноморского флота, а 8 августа Одесса была объявлена осажденной. Были укомплектованы два полка морской пехоты и дивизия народного ополчения.

До 10 августа войска Приморской армии вели бои на дальних подступах к Одессе, а затем отошли на передовой рубеж обороны города. Враг вышел к Черному морю 13 августа, и полностью блокировал Одессу с суши, окончательно отрезав ее от войск Южного фронта.

Ставка Верховного Главнокомандования во главе со Сталиным создала Одесский оборонительный район 19 августа. Им командовал военный совет Черноморского флота во главе с контр-адмиралом Жуковым. Всего 4 дивизии защитников города, противостояли 14 дивизиям и 2 бригадам противника. Защитники города 20 августа героически отразили вражеский штурм. Позднее враг атаковал уже 17 дивизиями и 21 сентября вплотную подошел к городу.

В связи с осложнением обстановки на Южном фронте и необходимостью усиления войск для обороны Крымского полуострова Ставка приняла решение о эвакуации войск из Одессы. В осажденный город была направлена директива: «Храбро и честно выполнившим свою задачу бойцам и командирам Одесского Оборонительного района в кратчайший срок эвакуировать войска Одесского Оборонительного района на Крымский полуостров».

Эвакуация последнего эшелона оборонявших Одессу советских войск завершилась 16 октября 1941 года. В 05:30 утра последний корабль отошел от причала и взял курс на Севастополь под прикрытием кораблей Черноморского флота и авиации. Однако, румынские войска заняли город только к вечеру, поскольку командование румынских войск опасалось, что город превращен в ловушку или засаду.

В связи с угрозой прорыва немецких войск в Крым, 30 сентября Ставка приказала эвакуировать войска из Одессы на Крымский полуостров, 73-дневная героическая оборона города сковала крупные силы противника и затруднила наступление немецкой группы армий «Юг» на Украине. Медаль «За оборону Одессы» была учреждена в СССР 22 декабря 1942 года, а в 1965 году город-герой Одесса получил орден Ленина и медаль «Золотая Звезда».