Немецкие войска начали операцию «Цыганский барон» 16 мая 1943 года, по уничтожению советских партизан в Белоруссии и Украине. По мнению историков, партизанское движение в годы Великой Отечественной войны имело общенародный характер. Расширению и укреплению партизанского движения способствовало огромное количество лесов, рек, озер и болот. Эти географические факторы затрудняли проведение немцами карательных мер против партизан.

По сведениям штаба, Брянского фронта на 1 октября 1942 года, за месяц советские партизаны выводили из строя в среднем 8-10 паровозов и 150-200 вагонов. В период с сентября по декабрь 1942 года под откос было пущено 226 эшелонов. Партизаны, таким образом, делали все возможное, чтобы дестабилизировать обстановку в тылу немецкой армии, в компетенцию органов тылового обеспечения которой входило поддержание «нового порядка» на территории Орловской области.

К весне 1943 года обстановка в оккупированных областях СССР стала выходить из-под контроля немецких органов. Разработку контрпартизанских операций стали осуществлять оперативные отделы штабов армий. Для корпусных и дивизионных штабов были выделены офицеры абвера с особыми полномочиями, а в полках и батальонах - «офицеры обороны», ответственные за организацию антипартизанской борьбы.

Прямая ответственность за проведение операций лежала на командующих армиями и группами армий. При проведении крупномасштабных акций совместными усилиями армейских соединений и вспомогательной полиции в первую очередь считалось необходимым лишить партизанские бригады свободы передвижения и навязать им боевые действия в невыгодных для них условиях. Командование второй немецкой танковой армии в целях уничтожения очагов сопротивления не раз проводило карательные операции с привлечением фронтовых соединений.

Во второй половине 1942 года были проведены крупные оперативные мероприятия «Птичье пение», «Треугольник», «Четырехугольник» и «Белый медведь», однако желаемых результатов они не принесли. Армейские объединения в мае-июне 1943 года вновь были задействованы в операциях «Вольный стрелок», «Помощь соседу», «Еловые дома» и «Восток».

Параллельно с этими операциями немцы провели самую крупномасштабную и наиболее известную акцию под кодовым наименованием «Цыганский барон». Общая численность немецко-коллаборационистской группировки была свыше 50 тысяч человек, с воздуха она поддерживалась авиацией. Штаб объединенных партизанских бригад Дмитрия Емлютина располагал куда меньшими силами - 12 партизанскими соединениями, примерно 10 тысяч человек.

В борьбе с карателями народные мстители собирались, с одной стороны, использовать самостоятельно действующие отряды, чья маневренная тактика должна была позволить постоянно выходить в тыл врага и наносить ему неожиданные удары. С другой стороны, поскольку с партизанами жило немало местных жителей, бежавших в лес от оккупантов, было принято решение о создании укрепленного района.

По его периметру были сооружены дзоты и блиндажи, огневые позиции для артиллерии, пулеметные гнезда, окопы для гранатометчиков и стрелков, которые соединялись траншеями и ходами сообщения. За пределами укрепрайона, на направлении наиболее вероятного появления противника, были вырыты отдельные окопы, рассчитанные на 7-10 человек, тщательно замаскированные подземные ходы сообщения.

Карательная операция «Цыганский барон» получила такое название ввиду того, что немцы видели в партизанах совокупный образ закоренелых «бандитов» и «цыган», операция началась 16 мая. Хотя партизаны упорно сопротивлялись, к 20 мая германским войскам и коллаборационистам удалось глубоко вклиниться в район базирования партизанских формирований. Были окружены и изолированы от остальных соединений бригады народных мстителей имени Щорса - 731 человек, Кравцова - свыше 600 человек, Первая имени Ворошилова - около 550 человек.

Штаб Емлютина и непосредственно приданные ему части бригады «Смерть немецким оккупантам», численностью около 1 000 человек, также оказались в котле, пропала связь и управление отрядами. Немцы 21 мая овладели железной дорогой Хутор Михайловский - Унеча, благодаря чему возобновили на этом участке переброску моторизованных дивизий к фронту.

Положение партизан ввиду значительного превосходства немцев стало критическим. В течение 10 дней, с 20 по 29 мая, они отбивали беспрерывные атаки немецких частей, поддерживаемых авиацией, которая, кроме бомб, сбрасывала листовки, призывавшие партизан сдаваться. К 29 мая у партизан почти иссякли боеприпасы. Общую ситуацию спасало только то, что по ночам осажденным бригадам самолетами доставляли продукты питания, патроны и взрывчатку.

Бомбардировочная авиация Центрального фронта бомбила боевые порядки и расположения немецких войск, действующих против партизан в районах Суземка, Кокоревка, Острые Луки, Алтухово, Глинное, Красная Слобода. Но, несмотря на эту поддержку, обстановка по-прежнему оставалась тяжелой. К 31 мая, после 12 дней упорнейших боев, немцы захватили партизанский аэродром у деревни Смелиж и оттеснили основные силы народных мстителей к Десне, в результате площадь обороняемого «советского района» сузилась до 6 квадратных километров.

В этот критический момент штаб партизанского движения при Центральном фронте принял срочные меры по оказанию помощи сражающимся партизанам. Наряду с доставкой боеприпасов, медикаментов и продовольствия, в брянские леса была направлена группа офицеров во главе с подполковником Анатолием Горшковым, которая возглавила руководство бригадами.

Новое командование объединенных партизанских бригад приняло решение пробиваться из котла. В кратчайшие сроки был разработан оперативный план. В ночь на 2 июля 1943 года у хутора Пионерского остатки партизанских соединений пошли на прорыв. В ходе ожесточенных боев и ценой огромных потерь им удалось вырваться из окружения.

В течение последующих дней партизаны пытались, насколько позволяли условия, восстановить свою боеспособность, продолжая при этом вести тяжелые бои против карателей. После 6 июля интенсивность боев стала снижаться, и к 10 числу боевые действия почти прекратились.

В отчете второй немецкой танковой армии о проведении операции «Цыганский барон» говорилось, что партизаны понесли значительные потери: 1 584 были убиты, 1 558 взяты в плен, 869 - дезертировали. Из зоны боевых действий было принудительным образом эвакуировано 15 812 человек, более 2 400 были привлечены к суду как «бандитские пособники», что повлекло за собой карательные меры. Кроме того, было уничтожено 207 лагерей, 2 930 землянок и огневых точек, захвачено 21 тяжелое орудие, 3 танка, 60 000 патронов, 5 000 ручных гранат, десятки пулеметов, сотни единиц стрелкового оружия.

Тем не менее, в отчете высказывалось опасение, что, поскольку командование «бандитов» и «костяк банд» до конца не уничтожены, можно ожидать постепенного наращивания партизанами мощи, если против них не будут проведены новые операции. Однако, как показали дальнейшие события, ни о каких крупных акциях не могло быть и речи, так как немецкое наступление под Курском требовало, чтобы все боеспособные части и соединения приняли в нем участие.

Таким образом, оккупанты не смогли достичь поставленных целей. Результаты операции «Цыганский барон» оказались преходящими, не идущими ни в какое сравнение с затраченными силами и средствами. Партизанам удалось, хотя и со значительными потерями, выйти из окружения. При этом народные мстители убили, ранили и пленили 3 852 вражеских бойцов, 888 солдат из восточных батальонов и вспомогательной полиции перешло на сторону партизан.

Штаб оперативного руководства вермахта 8 июля 1943 года подвел предварительный итог результатов усилий по «умиротворению» оккупированных советских областей. В них говорилось: «Поскольку командованию не приходится рассчитывать на дальнейшее наращивание сил, выделяемых для борьбы с партизанами, необходимо понимать, что умиротворение восточных районов в результате последующих мероприятий достигнуто быть не может. Поэтому в будущем придется довольствоваться только мероприятиями, жизненно необходимыми для обеспечения боевых действий». Фактически это было признанием провала немецкой оккупационной политики.