Прорыв из Таллина в Кронштадт основных сил Балтийского флота и сухопутных войск, оборонявших эстонскую столицу, начался 28 августа 1941 года. Отход на Кронштадт проходил под ураганным огнем противника, с чудовищными потерями личного состава и имущества. Эвакуация кораблей и вспомогательных судов вошла в историю под названием «Таллинский переход».

К началу Великой Отечественной войны Таллин являлся главной базой Балтийского флота. В результате поражения советских войск в Прибалтийской стратегической оборонительной операции появилась угроза захвата эстонской столицы. В июле 1941 года передовые части немецкой группы армий «Север» ворвались в город Марьямаа, и хотя Красной Армии удалось потеснить фашистов, близость гитлеровской армии к Таллину представляла угрозу. Немцы возобновили наступление 23 июля, а 5 августа подорвали железную дорогу Таллин-Ленинград.

Через два дня советские войска в районе Таллина были отрезаны от основных сил Красной Армии. Так началась оборона Таллина, который защищали части 10-го стрелкового корпуса, 8-й армии, отряды морской пехоты, полк латышских и эстонских рабочих - всего порядка 27 тысяч человек. Немецкие части 20 августа возобновили наступление и вышли к пригородам Таллина, что совпало с их прорывом к Ленинграду.

Для обороны Ленинграда требовались силы, и 26 августа Ставка Верховного главнокомандования приняла решение перебазировать флот и гарнизон Таллина в Кронштадт и Ленинград. Вопрос об эвакуации флота и промышленного оборудования из Таллина поднимался командованием Балтийского флота еще с начала июля 1941 года, но решение было принято только сейчас. Уже на следующий день немецкие войска прорвались в Таллин.

Общее командование силами Красной армии осуществлял маршал Климент Ворошилов, силами Балтийского флота руководил Владимир Трибуц. Эвакуация началась 28 августа. Боевые корабли, торговые, пассажирские и вспомогательные суда вышли с таллинского рейда и взяли курс на Кронштадт. Отход проходил под ураганным огнем противника, в большой спешке, с чудовищными потерями личного состава и военного имущества. С огромными жертвами проходил и вывод из Таллина морских сил. В нем принимало участие около 100 военных кораблей и 67 транспортных судов с войсками.

Вопрос о потерях в корабельном составе в ходе эвакуации до сих пор остается спорным. В официальной истории ВМФ в Великой Отечественной войне СССР говорится о 62 потерянных военных кораблях и судах. Данные о людских потерях также разнятся.

В трудах историков и участников перехода фигурируют цифры от 5 до 28 тысяч погибших. На мемориальной доске, установленной на мысе Юминда в память погибших участников Таллинского перехода, указано 10 903 погибших.

По словам некоторых современных историков, Таллинский переход является самым трагичным событием в истории Балтийского флота. Однако, несмотря на тяжелые потери, задача его была выполнена. Основной отряд боевых кораблей прорвался в Ленинград.