Пассажирско-грузовой гражданский теплоход «Армения» 7 ноября 1941 года в 2:00 ночи прибыл в Ялту из Севастополя, загруженный ранеными бойцами и персоналом нескольких госпиталей, где взял на борт еще несколько сотен гражданских человек. В 8:00 судно вышло из порта. В 11 часов 25 минут теплоход был атакован одиночным немецким торпедоносцем «Хейнкель He-111». Самолет зашел со стороны берега и с дистанции 600 метров сбросил две торпеды. Одна из них попала в носовую часть теплохода. Через 4 минуты «Армения» затонула. Официально считается, что погибло от 7 до 10 000 человек. Спасти удалось только восьмерых.

Днем ранее, 6 ноября 1941 года, теплоход вышел из порта Севастополя, эвакуируя персонал нескольких военных госпиталей и жителей города. По разным оценкам, на борту находилось от 4,5 до 7 тысяч человек. В последний рейс «Армению» вел капитан Владимир Плаушевский.

На теплоходе находились несколько тысяч раненых бойцов и эвакуируемых граждан. На судно был погружен также персонал главного госпиталя Черноморского флота и ряда других военных и гражданских госпиталей, а также руководство и сотрудники пионерлагеря «Артек», члены их семей и часть администрации Крыма. Эвакуация шла в спешке, точное число людей неизвестно. Официально считается, что погибло около 7-10 тысяч человек. Спасти удалось только восьмерых. Катастрофа «Армении» по числу жертв является одной из самых крупных в мировой истории.

Существует версия, что причиной катастрофы стали преступные ошибки командования Черноморского флота. Переполненный теплоход, вместо того чтобы совершить переход к Кавказскому побережью в темное время суток в относительной безопасности, был отправлен командованием в Ялту, хотя в Севастополе находились десятки менее ценных судов, которые бы могли произвести эвакуацию из этого города.

В результате погрузка затянулась на всю ночь и капитан был вынужден выйти в море из Ялты в 8 часов утра. Решение капитана было оправдано, поскольку Ялта не имела никаких средств противовоздушной обороны, кроме того, в любой момент она могла быть захвачена наступавшими немецкими частями. В этом случае «Армения» была бы просто расстреляна артиллерией.

В море же теплоход имел возможность уклоняться от атак маневрированием. Однако, перегруженность транспорта беженцами и отсутствие у команды боевого опыта не позволили вовремя обнаружить противника. А поскольку главной опасностью считалась предполагаемая атака пикирующих бомбардировщиков, истребители патрулировали на высоте около трех тысяч метров и не заметили низко идущий торпедоносец. Сторожевые катера держались впереди транспорта и тоже не смогли обнаружить противника.