Спустя пять лет после смерти Никколо Макиавелли, 25 марта 1532 года, в Риме была посмертно опубликована его «История Флоренции». Это был объемистый трактат, над которым Макиавелли работал в 1520-1527 годах по заказу Флорентийского университета, напрямую подчинявшегося кардиналу Джулио Медичи.

После кризиса в отношениях Макиавелли с семейством Медичи, когда писатель был обвинён в участии в заговоре Боски, арестован, подвергнут пыткам, и амнистирован в связи с избранием Джованни Медичи папой Римским, Макиавелли проживал в ссылке в своём имении Альбергаччо в Сант-Андреа в Перскуссина, недалеко от Сан-Кашиано-ин-Валь-ди-Пеза.

Выключенный на 14 лет из политической жизни, он сосредоточился на писательской деятельности - в том же 1513 году появился «Государь» и начаты Рассуждения на первую декаду Тита Ливия. В 1518 году он закончил комедию Мандрагора, которую поставил в 1524 году.

Макиавелли 8 ноября 1520 года получил заказ Флорентийского университета, возглавляемого кардиналом Джулио Медичи, на написание истории города. Законченная «История» была официально представлена заказчику, ставшему к тому времени папой Климентом VII, в мае 1526 года. В своём произведении, анализируя деятельность Каструччо Кастракани, Козимо Медичи Старшего, Пьеро Медичи и Лоренцо Великолепного, Макиавелли показывает характерные качества государей-сеньоров и продолжает поиски идеального правителя.

Не ставя целью дать последовательное изложение событий, автор сосредоточивает своё внимание на поворотных моментах истории города, причинах и ходе таких мятежей, как заговор Пацци. Первая книга «Истории» охватывает период от Древнего Рима до XV века. Последующие три книги посвящены событиям до установления власти Медичи в 1434 году. Вторая часть труда, состоящая из четырёх книг, доведена до смерти Лоренцо Медичи в 1492 году. «Историю Флоренции» высоко ценил Карл Маркс, считая её шедевром.