При огневой поддержке артиллерии 30 марта 1995 года части внутренних войск России вошли в Гудермес, где бои продолжались в течение всего дня. К операции по взятию Гудермеса северная и южная группировки Федеральных сил приступили сразу же после падения Аргуна. Основные опорные пункты боевиков были расположены вдоль дорог Ростов - Баку и Аргун - Гудермес, а также у Гудермесских Ворот, на самых удобных подходах к городу.

В данной операции Федеральные войска применили тактику, неожиданную для противника. Боевики ожидали наступления на Гудермес со стороны ранее взятого российскими войсками Аргуна через проход в Терском хребте - Гудермесские Ворота. Другие подходы к городу считались недоступными, поэтому основные силы боевиков были сосредоточены именно здесь.

Федеральные войска тем временем вышли к Гудермесу, преодолев заболоченную местность, считавшуюся практически непроходимой. Десантники сводного полка 76 воздушно-десантной дивизии прошли через заболоченный участок колонной, которую построили комбинированным способом: колесную технику поставили между гусеничными машинами. С ходу были взяты господствующие высоты, после чего боевикам пришлось в спешке оставить хорошо подготовленные долговременные позиции.

Попытки чеченцев сбить десантников с господствующих высот Терского хребта успехом не увенчались. Не удалось прорваться из Гудермеса боевикам, которые не успели покинуть город до начала блокады. Части внутренних войск вошли в Гудермес при огневой поддержке армии. В самом городе бои продолжались в течение всего дня 30 марта.

Именно в Гудермесе впервые была применена тактика боевиков, ставшая затем основной. Причем это была именно продуманная тактика, а не хаотические действия разрозненных и разбитых группировок. Есть также данные, говорящие о том, что Дудаев сознательно готовился к этому типу войны и что у него были опытные советники. При практическом отсутствии четкой линии фронта в городских условиях, которая превратилась в «совокупность несоприкасающихся друг с другом дуг, охватывающих населенные пункты», боевики, при угрозе замыкания этих дуг в кольцо, выходили из окружения и рассредотачивались в ближайших окрестностях.

После входа федеральных войск в населенные пункты боевики отсекали части войск друг от друга, старались окружить их и вели огонь на поражение, артиллерия федеральных сил в таких условиях действовать не могла, и потому эта тактика боевиков оказалась весьма эффективной. В результате ряд городов и поселков, в том числе тот же Гудермес, федеральным войскам пришлось брать под контроль неоднократно, неся серьезные потери в условиях городского боя.